(3S,4S)-3-benzyloxycarbonylamino-4-<(1'S)-1'-methoxyethyl>azetidin-2-one | 112162-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-benzyloxycarbonylamino-4-<(1'S)-1'-methoxyethyl>azetidin-2-one
• CAS: 112162-42-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: NJMBQGCSWGGFRL-WCQGTBRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-benzyloxycarbonylamino-4-<(1'S)-1'-methoxyethyl>azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium N-methyldithiocarbamate 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 sodium (3S,4S)-3-<2-(2-aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-methoxyiminoacetamido>-4-<(1'S)-1'-methoxyethyl>-2-oxo-azetidin-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of cis-3-amino-4-(1-hydroxyalkyl)azetidin-2-ones using L-aspartic acid as a chiral synthon.

  摘要：

  描述了从 L-天冬氨酸立体选择性合成顺-3-氨基-4-(1-羟烷基)氮杂环丁烷-2-酮。由氮杂环丁烷-2-酮和亚硝酸异戊酯制备的3-氧亚氨基-氮杂环丁烷-2-酮通过氢化获得具有3, 4-顺式立体化学的热力学不稳定异构体，是合成各种替代品单环内酰胺的关键中间体。此外，还合成了一些简单的单环内酰胺类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2732
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-1-(p-methoxybenzyl)-3-hydroxyimino-4-<(1'S)-1'-methoxyethyl>azetidin-2-one 在 platinum(IV) oxide dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium peroxomonosulphate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3S,4S)-3-benzyloxycarbonylamino-4-<(1'S)-1'-methoxyethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of cis-3-amino-4-(1-hydroxyalkyl)azetidin-2-ones using L-aspartic acid as a chiral synthon.

  摘要：

  描述了从 L-天冬氨酸立体选择性合成顺-3-氨基-4-(1-羟烷基)氮杂环丁烷-2-酮。由氮杂环丁烷-2-酮和亚硝酸异戊酯制备的3-氧亚氨基-氮杂环丁烷-2-酮通过氢化获得具有3, 4-顺式立体化学的热力学不稳定异构体，是合成各种替代品单环内酰胺的关键中间体。此外，还合成了一些简单的单环内酰胺类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2732