4-(1H-benzo[d]imidazole-1-carbonyl)benzonitrile | 183287-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(1H-benzo[d]imidazole-1-carbonyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(Benzimidazole-1-carbonyl)benzonitrile
• CAS: 183287-88-9
• 化学式: C₁₅H₉N₃O
• 分子量: 247.256
• InChiKey: HXDGEDZJKJOAOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 4-氰基苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以24%的产率得到4-(1H-benzo[d]imidazole-1-carbonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Direct N-acylation of azoles via a metal-free catalyzed oxidative cross-coupling strategy

  摘要：

  已开发出KI催化的偶氮化物的N-酰基化反应，通过C–H和N–H键的直接氧化偶联。该反应可顺利放大至克级的酰基偶氮化物合成。反应通过酰基自由基与偶氮化物的偶联形成酰基偶氮化物自由基阴离子，随后进一步氧化。

  DOI：

  10.1039/c4cc01587h