dibenzyl (2S,5'R)-2-[1'-(2''-benzyloxycarbonylamino-acetyl)-8'-hydroxy-6'-oxo-1',7'-diazaspiro[4.4]non-7'-yl]-pentanedioate | 915958-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl (2S,5'R)-2-[1'-(2''-benzyloxycarbonylamino-acetyl)-8'-hydroxy-6'-oxo-1',7'-diazaspiro[4.4]non-7'-yl]-pentanedioate
• CAS: 915958-44-0
• 化学式: C₃₆H₃₉N₃O₉
• 分子量: 657.72
• InChiKey: JDQXCWXKAZHSNT-DURDWXRJSA-N

物化性质

• 沸点：
  878.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  151.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (2S,5'R)-2-[1'-(2''-benzyloxycarbonylamino-acetyl)-8'-hydroxy-6'-oxo-1',7'-diazaspiro[4.4]non-7'-yl]-pentanedioate 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (2S,5'R)-2-[1'-(2''-amino-acetyl)-6'-oxo-1',7'-diazaspiro[4.4]non-7'-yl]-pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of proline-modified analogues of the neuroprotective agent glycyl-l-prolyl-glutamic acid (GPE)

  摘要：

  The synthesis of ten proline-modified analogues of the neuroprotective tripeptide GPE is described. Five of the analogues incorporate a proline residue with a hydrophobic group at C-2 and two further analogues have this side chain locked into a spirolactam ring system. The pyrrolidine ring was also modified by replacing the gamma-CH2 group with sulfur and/or incorporation of two methyl groups at C-5. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.026
• 作为产物：
  描述：

  Z-Gly-F 在 sodium hydroxide 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.75h， 生成 dibenzyl (2S,5'R)-2-[1'-(2''-benzyloxycarbonylamino-acetyl)-8'-hydroxy-6'-oxo-1',7'-diazaspiro[4.4]non-7'-yl]-pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of proline-modified analogues of the neuroprotective agent glycyl-l-prolyl-glutamic acid (GPE)

  摘要：

  The synthesis of ten proline-modified analogues of the neuroprotective tripeptide GPE is described. Five of the analogues incorporate a proline residue with a hydrophobic group at C-2 and two further analogues have this side chain locked into a spirolactam ring system. The pyrrolidine ring was also modified by replacing the gamma-CH2 group with sulfur and/or incorporation of two methyl groups at C-5. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.026