methyl 1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate | 1401225-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(2-trimethylsilylethoxymethyl)benzimidazole-5-carboxylate；1-[[2-(Trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1h-benzimidazole-6-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1401225-15-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃Si
• 分子量: 306.437
• InChiKey: BKLOFOSCIOJLCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.8±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-5-羧酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 methyl 1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate 、 methyl 1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)benzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL AND HETEROARYL-CARBOXAMIDE SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS AS TYK2 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉS PAR ARYLE ET HÉTÉROARYLE-CARBOXAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TYK2

  摘要：

  公开了一种化合物，其为新颖的羧酰胺取代化合物，化学式为（I）；以及其制备方法，包含它们的药物组成物和它们作为酪氨酸激酶2（Tyk2）抑制剂在治疗中的用途。

  公开号：

  WO2021204626A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HIF PROLYL HYDROXYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROLYL-HYDROXYLASE HIF
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016049100A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The present invention concerns compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof, which inhibit HIF prolyl hydroxylase, their use for enhancing endogenous production of erythropoietin, and for treating conditions associated with reduced endogenous production of erythropoietin such as anemia and like conditions, as well as pharmaceutical compositions comprising such a compound and a pharmaceutical carrier.

  本发明涉及式I的化合物或其药用盐，其抑制HIF脯氨酸羟化酶，用于增强内源性促红细胞生成素的产生，并用于治疗与内源性促红细胞生成素减少相关的疾病，如贫血及类似疾病，以及包含该化合物和药用载体的药物组合物。
• Identification of a 4-(Hydroxymethyl)diarylhydantoin as a Selective Androgen Receptor Modulator
  作者：François Nique、Séverine Hebbe、Nicolas Triballeau、Christophe Peixoto、Jean-Michel Lefrançois、Hélène Jary、Luke Alvey、Murielle Manioc、Christopher Housseman、Hugo Klaassen、Kris Van Beeck、Denis Guédin、Florence Namour、Dominque Minet、Ellen Van der Aar、Jean Feyen、Stephen Fletcher、Roland Blanqué、Catherine Robin-Jagerschmidt、Pierre Deprez

  DOI：10.1021/jm300281x

  日期：2012.10.11

  Structural modification performed on a 4-methyl-4-(4-hydroxyphenyphyl)hydantoin series is described which resulted in the development of a new series of 4-(hydroxymethyl)diarylhydantoin analogues as potent, partial agonists of the human androgen receptor. This led to the identification of (S)-(-)-4-(4-(hydroxymethyl)-3-methyl-2,5-dioxo-4-phenylimidazolidin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile ((S)-(-)-18a, GLPG0492) evaluated in vivo in a classical model of orchidectomized rat. In this model, (-)-18a exhibited anabolic activity on muscle, strongly dissociated from the androgenic activity on prostate after oral dosing. (-)-18a has very good pharmacokinetic properties, including bioavailability in rat (F > 50%), and is currently under evaluation in phase I clinical trials.