(Z)-4'-acetoxy-2'-butenyl 2-hexynoate | 300372-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4'-acetoxy-2'-butenyl 2-hexynoate
• 英文别名: [(Z)-4-acetyloxybut-2-enyl] hex-2-ynoate
• CAS: 300372-43-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: OWRPOWMIKAYDPE-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4'-acetoxy-2'-butenyl 2-hexynoate 在 2,2'-联吡啶 、 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以90%的产率得到α-(Z)-(1'-acetoxybutylidene)-β-vinyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的（Z）-4'-乙酰氧基-2'-丁烯基2-链烷酸酯的不对称环化。含氮配体在钯（II）介导的反应中的作用。

  摘要：

  Pd（OAc）（2）与含氮配体（例如2,2'-联吡啶）结合，催化（Z）-4'-乙酰氧基-2'-丁烯基2-炔酸酯（1）在乙酸中的环化反应得到具有高效率和高立体选择性的α-（Z）-乙酰氧基亚烷基-β-乙烯基-γ-丁内酯（2）。含氮配体（如卤化物）在Pd（II）介导的反应中比β-氢化物的消除更有利于β-杂原子的消除。在化学计量和催化反应中都探究了这种配体作用的普遍性。有了这些结果，当使用pymox（吡啶基单恶唑啉）或双恶唑啉时，催化不对称方案具有很高的对映选择性（高达92％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo0105181
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-acetoxy-2-buten-1-ol 、 2-己炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-4'-acetoxy-2'-butenyl 2-hexynoate
  参考文献：
  名称：

  亚氨基吡啶在钯（II）催化的（Z）-4'-乙酰氧基-2'-丁烯基2-炔基环化反应中的有效配体的使用

  摘要：

  发现氨基吡啶是一种有效的二齿配体，可用于钯（II）催化乙酸中的（Z）-4'-乙酰氧基-2'-丁烯基2-炔酸酯的环化反应，得到α-（Z）-乙酰氧基亚烷基-β-乙烯基-γ-丁内酯。亚氨基吡啶配体不仅可以抑制β-氢化物的消除，而且可以稳定反应中乙酸中的乙烯基-钯中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.006

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-methylene-γ-butyrolactones using chiral Pd(II)-SPRIX catalyst
  作者：Chinnasamy Muthiah、Midori A. Arai、Toshio Shinohara、Takayoshi Arai、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01250-4

  日期：2003.7

  Combination of Pd(OCOCF3)2 and (M,S,S)-iPr-SPRIX ligand promoted the intramolecular cyclization of 2-alkynoates very effectively to form α-methylene-γ-butyrolactones in good yields with up to 92% ee.

  Pd（OCOCF 3）2和（M，S，S）-i Pr-SPRIX配体的结合非常有效地促进了2-炔酸酯的分子内环化反应，形成了产率高，产率高达92％ee的α-亚甲基-γ-丁内酯。 。
• Highly Enantioselective Palladium(II)-Catalyzed Cyclization of (<i>Z</i>)-4‘-Acetoxy-2‘-butenyl 2-Alkynoates:  An Efficient Synthesis of Optically Active γ-Butyrolactones
  作者：Qinghai Zhang、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ja001379s

  日期：2000.8.1