indigo 5,5'-dicarboxylic acid | 125376-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indigo 5,5'-dicarboxylic acid
• CAS: 125376-17-2
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂O₆
• 分子量: 350.287
• InChiKey: NPJQKTJBKKSIRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132.8
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indigo 5,5'-dicarboxylic acid 在 bromamine B 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.67h， 以94%的产率得到4-氨基-间苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Bromamine-B/PdCl2 是一种用于从吲哚和靛蓝合成邻氨基苯甲酸的有效系统

  摘要：

  已经开发出一种使用溴胺-B/PdCl2 系统将吲哚和靛蓝转化为邻氨基苯甲酸的简便方法，收率非常好。一般工艺利用我们的有效方法在 60 °C 下在碱性 (pH 12) 乙腈/水 (1:1) 中氧化吲哚和靛蓝。

  DOI：

  10.1080/00397910903457274
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-5-羧酸 在 monooxygenase PmlABCDEF 作用下， 生成 indigo 5,5'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非血红素二铁单加氧酶 PmlABCDEF 的多功能性：用于过多氧化反应的单一生物催化剂

  摘要：

  在本文中，我们讨论了非血红素二铁单加氧酶 PmlABCDEF 及其突变体在各种不同氧化反应中的应用。带有 PmlABCDEF 单加氧酶及其变体的恶臭假单胞菌KT2440的全细胞被证明是用于环羟基化、杂原子氧化和 C C 键功能化的多功能生物催化剂。N-杂芳族化合物如吡啶、吡嗪和嘧啶被转化为相应的N-氧化物在高底物负载下，在一些情况下，具有良好的区域选择性。芳族硫醚转化为亚砜作为反应的主要产物。吲哚的生物氧化导致靛蓝色素的形成，即靛蓝衍生物。用含有双键的取代基（如苯乙烯和烯丙基醚）的芳族化合物转化产生环氧化物衍生物（环氧乙烷）。制备高价值的化合物，包括苄基缩水甘油醚和苯基缩水甘油醚，对映体明显过量——分别为 93% 和 77%。酚类化合物经过邻位-定向芳环羟基化反应，产生儿茶酚衍生物，例如 3-甲基儿茶酚、3-乙基儿茶酚和 3-氯儿茶酚。总体而言，我们证明了 (1) PmlABCDEF 单加

  DOI：

  10.1039/d2cy01167k

文献信息

• A tunable synthesis of indigoids: targeting indirubin through temperature
  作者：James A. Shriver、Kaylie S. Kaller、Ally L. Kinsey、Katelyn R. Wang、Summer R. Sterrenberg、Madison K. Van Vors、Joshua T. Cheek、John S. Horner

  DOI：10.1039/d2ra00400c

  日期：——

  with molybdenum hexacarbonyl and cumyl peroxide, proceed through an indoxyl intermediate to produce significant amounts of indirubin through a competing mechanism. Modulation of this system to lower temperatures allows for careful tuning, leading to selective production of indirubins in a general process. A systematic assay of indoles show that electron deficient indoles work well when substituted at the

  3-吲哚酚自发转化为靛蓝是用于生产靛蓝染料的成熟工艺。最近的研究表明，一些吲哚在与六羰基钼和过氧化枯基反应时，会通过吲哚酚中间体，通过竞争机制产生大量靛玉红。将该系统调节至较低温度可以进行仔​​细调整，从而在一般过程中选择性地生产靛玉红。对吲哚的系统分析表明，缺电子吲哚在 5 和 7 位被取代时效果良好。相比之下，6-取代的富电子吲哚给出了最好的结果，而卤代吲哚在所有情况下都效果良好。该过程对通常具有反应性的含羰基化合物（例如醛和羧酸）表现出广泛的官能团耐受性。