-3-((3-chloro-4-fluorophenyl) imino) indolin-2-one | 391265-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: -3-((3-chloro-4-fluorophenyl) imino) indolin-2-one
• 英文别名: (3E)-3-[(3-chloro-4-fluorophenyl)imino]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-(3-chloro-4-fluorophenyl)imino-1H-indol-2-one
• CAS: 391265-56-8
• 化学式: C₁₄H₈ClFN₂O
• 分子量: 274.682
• InChiKey: KOIOOUREPQKOOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基苯羰基亚肼酰氯 、 -3-((3-chloro-4-fluorophenyl) imino) indolin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到4'-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2',5'-diphenyl-2',4'-dihydrospiro[indoline-3,3'-[1,2,4]triazol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Spirotriazoline oxindoles：具有体外抗癌特性的新型化学支架

  摘要：

  报道了二十六个螺三唑啉恶唑的文库的设计和合成，以及作为潜在抗癌药的体外评价。评估了合成化合物对四种不同癌细胞系（HCT-116 p53 （+ / +），HCT-116 p53 （-/-），MCF-7和MDA-MB-231）。相对于非癌症衍生的HEK 293T细胞系，四个螺三唑啉羟吲哚显示出对四种癌细胞系的选择性。为了表征涉及复合抗肿瘤活性的分子机制，选择了两个螺三唑啉恶吲哚用于进一步研究。在HCT-116细胞中，这两种化合物均能够诱导细胞凋亡和细胞周期停滞在G0 / G1期并上调p53稳态水平，同时降低其主要抑制剂MDM2。重要的是，在非恶性CCD-18Co人结肠成纤维细胞中，螺三唑啉恶唑诱导的细胞毒性作用在癌细胞中发生，而不会引起细胞死亡。此外，四个螺三唑啉恶唑类化合物对具有IC 50的三阴性乳腺癌细胞系MDA-MB-231具有选择性值为3.5–6.7μM。这些结果突出了螺三唑啉恶唑类的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.037
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯胺 、 靛红 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95 %的产率得到-3-((3-chloro-4-fluorophenyl) imino) indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-3-((3-氯-4-氟苯基)亚氨基)吲哚啉-2-酮的合成、溶剂极性（极性和非极性）、不同溶剂的结构和电子性质以及生物学研究

  摘要：

  靛红化合物令人着迷的生物潜力引起了化学家的兴趣。含有靛红衍生物的合成 ()-3-((3-氯-4-氟苯基)亚氨基)吲哚啉-2-酮 (3CF4I) 已通过 DFT 进行实验和计算评估，同时用于各种溶剂化研究调查溶剂，极性质子 (PP)、非质子 (PA) 和非极性 (NP)。使用 WB97XD/ 6–311++ G (d, p) 基组进行 DFT，发现了最稳定的最佳结构，然后进行 FTIR、UV 和 NMR 研究。 NCA 已被用来补充归因于具有势能分布的各种振动模式的振动分配。根据记录的频率，预测的振动吸收带相关性良好。使用 IEFPCM，我们探测了 PP、PA 和 NP 溶剂中的最佳几何特性、紫外-可见光谱、带隙 (ΔE) 能量和 MEP 分析。全局分类器和化学反应性已被溶剂显着改变。亲电和亲核区域位于 MEP 图上。该分子的稳定性已通过 NBO 分析进行了仔细检查。 π* (CC) → π*

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2023.121709

文献信息

• Synthesis of 1,3-diaryl-spiro[azetidine-2,3′-indoline]-2′,4-diones<i>via</i>the Staudinger reaction:<i>cis</i>- or<i>trans</i>-diastereoselectivity with different addition modes
  作者：Vadim Filatov、Maksim Kukushkin、Juliana Kuznetsova、Dmitry Skvortsov、Viktor Tafeenko、Nikolay Zyk、Alexander Majouga、Elena Beloglazkina

  DOI：10.1039/d0ra02374d

  日期：——

  A new synthetic approach for realizing biologically relevant bis-aryl spiro[azetidine-2,3′-indoline]-2′,4-diones was developed based on Staudinger ketene–imine cycloaddition through the one-pot reaction of substituted acetic acids and Schiff bases in the presence of oxalyl chloride and an organic base. A series of [azetidine-2,3′-indoline]-2′,4-diones were synthesized using this method. For comparison

  基于 Staudinger 烯酮-亚胺环加成反应，通过取代乙酸与 Schiff 的一锅反应，开发了一种实现生物学相关双芳基螺[氮杂环丁烷-2,3'-二氢吲哚]-2',4-二酮的新合成方法碱在草酰氯和有机碱的存在下。使用该方法合成了一系列[氮杂环丁烷-2,3'-二氢吲哚]-2',4-二酮。为了比较，使用已知技术获得相同的化合物，其中乙烯酮是由预合成的酰氯产生的。结果表明，与先前描述的程序不同，在室温下在一锅反应中使用草酰氯生成乙烯酮可以逆转螺内酰胺形成的非对映选择性。
• Kurt, Z. Kilic; Aydin; Isgoer, Letters in drug design and discovery, 2013, vol. 10, # 1, p. 19 - 26
  作者：Kurt, Z. Kilic、Aydin、Isgoer、Isgoer、Olgen

  DOI：——

  日期：——
• Patro; Panda; Sahoo, Journal of the Indian Chemical Society, 2012, vol. 89, # 7, p. 913 - 918
  作者：Patro、Panda、Sahoo、Mishra、Panda

  DOI：——

  日期：——
• Spirotriazoline oxindoles: A novel chemical scaffold with in vitro anticancer properties
  作者：Carlos J.A. Ribeiro、Rute C. Nunes、Joana D. Amaral、Lídia M. Gonçalves、Cecília M.P. Rodrigues、Rui Moreira、Maria M.M. Santos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.037

  日期：2017.11

  design and synthesis of a library of twenty-six spirotriazoline oxindoles and their in vitro evaluation as potential anticancer agents is reported. The antiproliferative activity of the synthesized compounds was assessed against four different cancer cell lines (HCT-116 p53 (+/+), HCT-116 p53 (−/−), MCF-7, and MDA-MB-231). Four spirotriazoline oxindoles showed selectivity against the four cancer cell

  报道了二十六个螺三唑啉恶唑的文库的设计和合成，以及作为潜在抗癌药的体外评价。评估了合成化合物对四种不同癌细胞系（HCT-116 p53 （+ / +），HCT-116 p53 （-/-），MCF-7和MDA-MB-231）。相对于非癌症衍生的HEK 293T细胞系，四个螺三唑啉羟吲哚显示出对四种癌细胞系的选择性。为了表征涉及复合抗肿瘤活性的分子机制，选择了两个螺三唑啉恶吲哚用于进一步研究。在HCT-116细胞中，这两种化合物均能够诱导细胞凋亡和细胞周期停滞在G0 / G1期并上调p53稳态水平，同时降低其主要抑制剂MDM2。重要的是，在非恶性CCD-18Co人结肠成纤维细胞中，螺三唑啉恶唑诱导的细胞毒性作用在癌细胞中发生，而不会引起细胞死亡。此外，四个螺三唑啉恶唑类化合物对具有IC 50的三阴性乳腺癌细胞系MDA-MB-231具有选择性值为3.5–6.7μM。这些结果突出了螺三唑啉恶唑类的
• Synthesis, solvent polarity(polar and nonpolar), structural and electronic properties with diverse solvents and biological studies of (E)-3-((3-chloro-4-fluorophenyl) imino) indolin-2-one
  作者：V.S. Jeba Reeda、V. Bena Jothy、Mohd Asif、Malik Nasibullah、Naiyf S. Alharbi、Ghulam Abbas、S. Muthu

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.121709

  日期：2023.6

  a solvation research investigation with a variety of solvents, polar protic (PP), aprotic (PA) and non-polar (NP). DFT has been performed using WB97XD/ 6–311++ G (d, p) basis set, most stable optimum structure has uncovered, followed by FTIR, UV and NMR investigation. NCA has been exploit to supplement vibrational allocations attributed to various vibration modes with potential energy distribution.

  靛红化合物令人着迷的生物潜力引起了化学家的兴趣。含有靛红衍生物的合成 ()-3-((3-氯-4-氟苯基)亚氨基)吲哚啉-2-酮 (3CF4I) 已通过 DFT 进行实验和计算评估，同时用于各种溶剂化研究调查溶剂，极性质子 (PP)、非质子 (PA) 和非极性 (NP)。使用 WB97XD/ 6–311++ G (d, p) 基组进行 DFT，发现了最稳定的最佳结构，然后进行 FTIR、UV 和 NMR 研究。 NCA 已被用来补充归因于具有势能分布的各种振动模式的振动分配。根据记录的频率，预测的振动吸收带相关性良好。使用 IEFPCM，我们探测了 PP、PA 和 NP 溶剂中的最佳几何特性、紫外-可见光谱、带隙 (ΔE) 能量和 MEP 分析。全局分类器和化学反应性已被溶剂显着改变。亲电和亲核区域位于 MEP 图上。该分子的稳定性已通过 NBO 分析进行了仔细检查。 π* (CC) → π*