4-((4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl) (4-methoxyphenyl) methyl)-5-methyl-3H-pyrazol-3-one | 1403907-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-((4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl) (4-methoxyphenyl) methyl)-5-methyl-3H-pyrazol-3-one
• CAS: 1403907-82-3
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₅
• 分子量: 376.368
• InChiKey: SULVFFMWUWCSRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 乙酰乙酸乙酯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 一水合肼 、 1-甲基-3-戊基溴化咪唑 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-((4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl) (4-methoxyphenyl) methyl)-5-methyl-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  在计算机上对环氧合酶II的结合亲和力和苄基吡唑基香豆素衍生物的绿色合成†

  摘要：

  在这里，我们首次报道了苄基吡唑基香豆素支架对环加氧酶-II（COX-II）酶的计算机结合亲和力预测，以及一种使用中性离子液体[pmIm] Br作为绿色合成途径访问这些支架的绿色合成途径。在无金属条件下可重复使用的催化剂和反应介质。整合的支架，苄基吡唑基香豆素对COX-II抑制剂的结合亲和力强于其各自的部分，3-苄基香豆素和吡唑啉酮。此外，4-（（4-羟基-2-氧代-2 H-铬-3-基）（4-硝基苯基）甲基）-5-甲基-2-苯基-1 H-吡唑-3（2 H）-一种（3c）显示出比市售的消炎药塞来昔布更好的结合亲和力。

  DOI：

  10.1039/c5ra16643h

文献信息

• Design and synthesis of benzylpyrazolyl coumarin derivatives via a four-component reaction in water: investigation of the weak interactions accumulating in the crystal structure of a signified compound
  作者：Partha Pratim Ghosh、Gargi Pal、Sanjay Paul、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c2gc36021g

  日期：——

  benzylpyrazolyl coumarin derivatives have been synthesized by a green one-pot four-component reaction between aryl hydrazine/hydrazine hydrate (1), ethyl acetoacetate (2), aromatic aldehydes (3) and 4-hydroxycoumarin (4). Molecular scaffolds which assimilate bio-active 3-benzylsubstituted 4-hydroxycoumarins as well as a pyrazolone ring in a single nucleus may be worthwhile molecules from a biological

  苄基吡唑基香豆素衍生物的组合库是通过芳基肼/水合肼之间的绿色单锅四组分反应合成的（1），乙酰乙酸乙酯（2），芳香的醛类（3）及4-羟基香豆素（4）。在单个分子中吸收生物活性3-苄基取代的4-羟基香豆素以及吡唑啉酮环的分子支架核从生物学的角度来看可能是有价值的分子。反应在水 并受雇 冰醋酸 作为...的正确选择 催化剂并被证明是使反应成为可能的关键，并在短时间内在回流条件下获得了良好的优良收率。（R / S）-苄基吡唑基的晶体结构香豆素通过无色谱的高度产物选择性反应容易制得 单晶X射线衍射分析和通过晶体结构分析可感知的主要分子间和分子间相互作用。证实存在强分子内氢键。此外，整个晶体结构由其它分子间氢键，如CH⋯O和芳族CH⋯π相互作用之间ř -和小号-molecules和CH⋯O，NH⋯O和芳族CH⋯π相互作用中仅- [R -分子和不对称单元中的S-分子。