(2R)-2-methyl-1-(phenylsulfanyl)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propane | 96947-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R)-2-methyl-1-(phenylsulfanyl)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propane
• 英文别名: 2-methyl-3-phenylthio-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)propane；(R)-2-methyl-3-phenylthio-1-propanol THP ether；2-[(2R)-2-methyl-3-phenylsulfanylpropoxy]oxane
• CAS: 96947-44-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂S
• 分子量: 266.404
• InChiKey: VEEPJIWABKAEAG-AFYYWNPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-methyl-1-(phenylsulfanyl)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propane 在 camphor-10-sulfonic acid 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-甲基-3-苯基硫代丙基溴
  参考文献：
  名称：

  Baker, Raymond; O'Mahony, Mary J.; Swain, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1623 - 1634

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-甲基-3-(四氢吡喃-2-氧基)丙烷-1-醇 在 sodium ethanolate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R)-2-methyl-1-(phenylsulfanyl)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  木蜂蜜蜂性信息素主要成分顺式-2-甲基-5-己内酯对映体的合成

  摘要：

  （2R，5S）-2-甲基-5-己内酯及其对映体以（S）-乳酸乙酯和β-羟基异丁酸甲酯的对映体为原料，以高光学纯度（⩾98-99％ee）合成。我们样品的比旋光度为[α] D ±91.0-93.5°（CHCl 3），而通过拆分或不对称合成制备的样品的报告值为±64.5–65.6°。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96497-x

文献信息

• Synthesis of hexadeuterated 23-dehydroxybrassinosteroids
  作者：Vladimir A. Khripach、Vladimir N. Zhabinskii、Andrey P. Antonchick、Olga V. Konstantinova、Bernd Schneider

  DOI：10.1016/s0039-128x(02)00071-5

  日期：2002.12

  instead of the 22R,23R-diol function characteristic for most compounds of this class were prepared for biochemical studies. The corresponding non-deuterated compounds are considered intermediates in brassinolide biosynthesis. The carbon skeleton of the side chain with proper stereochemistry at C(24) was prepared from commercially available (2R)-3-hydroxy-2-methylpropanoate. This low molecular fragment was

  两个六氘代油菜素类固醇（BS）（[26,27-2H（6）]-23-dehydroxycastasterone和[26,27-2H（6）]-cathasterone）在C（22）处含有羟基而不是22R，23R制备了大多数此类化合物的β-二醇功能特性，用于生化研究。相应的非氘代化合物被认为是油菜素内酯生物合成的中间体。由市售（2R）-3-羟基-2-甲基丙酸酯制备具有适当立体化学的C（24）侧链碳骨架。通过适当的砜与C（22）醛的反应，将该低分子片段与四环甾体片段偶联。22-羟基的必要构型的形成是通过氢化还原相应的酮来实现的。
• Synthetic studies on the dienophile unit of methyl isosartortuoate. Part 1: Assembly of the acyclic precursor
  作者：Zhangyong Hong、Xinchao Chen、Xingxiang Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02608-4

  日期：2003.1

  A strategically functionalized compound, as the acyclic precursor of the dienophile unit of methyl isosartortuoate has been synthesized, and its stereochemistry was also assigned. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SEHNDA, SYUDZI;MORI, KEHNDZI
  作者：SEHNDA, SYUDZI、MORI, KEHNDZI

  DOI：——

  日期：——
• BAKER, RAYMOND;OMAHONY, MARY J.;SWAIN, CHRISTOPHER J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 7, 1623-1633
  作者：BAKER, RAYMOND、OMAHONY, MARY J.、SWAIN, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——