3-(4'-methoxyphenyl)-2-methyl-3-buten-2-ol | 190136-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4'-methoxyphenyl)-2-methyl-3-buten-2-ol
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-en-2-ol
• CAS: 190136-79-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: PWEPEWMPDHWWIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-methoxyphenyl)-2-methyl-3-buten-2-ol 、 乙腈 在 1,10-菲罗啉 、 二叔丁基过氧化物 、 copper diacetate 作用下， 反应 2.0h， 以74%的产率得到3-(2-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化烷基腈与烯丙醇的烷基化环氧化反应合成官能化环氧化物

  摘要：

  开发了使用未活化的烷基腈作为反应伙伴的铜催化的烯丙醇的烷氧基化反应。为了说明反应的结果，提出了一个序列，该序列涉及生成烷基腈自由基，然后将其添加至双键和铜介导的C（sp 3）-O键形成。该协议通过形成具有中等至极好非对映选择性的C（sp 3）–C（sp 3）和C（sp 3）–O键，为官能化的三取代和四取代的环氧化物提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00571
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 2,4,6-triisopropyl-N'-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 3-(4'-methoxyphenyl)-2-methyl-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新型钯催化烯丙醇不对称环羰基化制γ-丁内酯

  摘要：

  AbstractA catalyst system based on [Pd2(dba)3]·CHCl3/(‐)‐BPPM has been found to effect asymmetric cyclocarbonylation of certain prochiral allylic alcohols to produce good yields of optically enriched γ‐butyrolactones. The reaction was performed under an atmosphere of H2 (400 psi) and CO (400 psi) at 100°C in methylene chloride for 48 hours. Asymmetric cyclocarbonylation of allylic alcohols with aliphatic substituents proceeded with moderate enantioselectivities (ee = 25–43%). However, enantiomeric excesses of up to 83% were obtained for substrates containing aromatic substituents, in which case the ee was found to be more sensitive to steric, rather than to electronic factors. Recrystallization of the lactones containing an aromatic group from a mixture of CH2Cl2/Et2O/hexanes (0.5/1.0/8.5), by slow evaporation of the solvent or at low temperature, improved the enantiopurities to >98% ee on a reproducible basis. The asymmetric center of the aromatic lactones was assigned the (S)‐configuration based on the X‐ray crystal structure analysis of enantiopure (S)‐(+)‐3,3‐dimethyl‐2‐(2′‐methylphenyl)‐γ‐butyrolactone (2k). A hydridopalladium intermediate is believed to play a key role in this reaction. Enantioselectivity is thought to be brought about by the preferential formation of 6b. The carbon skeleton of 6b fits into the chiral scaffold of (‐)‐BPPM.

  DOI：

  10.1002/chem.19970030313