N'-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroacetohydrazide | 118096-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroacetohydrazide
• CAS: 118096-36-9
• 化学式: C₈H₆BrF₃N₂O
• 分子量: 283.048
• InChiKey: UEOGUYLGLGKYBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.726±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroacetohydrazide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯磺酰氯 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 methyl 2-((4S,5S)-1-(4-bromophenyl)-4-methyl-3-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyrazole GPR40 modulators

  摘要：

  本发明提供了化合物的结构式(I)：或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是GPR40 G蛋白偶联受体调节剂，可以用作药物。

  公开号：

  US09133163B2
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯肼盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N'-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROPYRAZOLE GPR40 MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DIHYDROPYRAZOLES DE GPR40

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式(I)：或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是GPR40 G蛋白偶联受体调节剂，可用作药物。

  公开号：

  WO2014078608A1

文献信息

• Dihydropyrazole GPR40 modulators
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US09133163B2

  公开（公告）日：2015-09-15

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR40 G protein-coupled receptor modulators which may be used as medicaments.

  本发明提供了化合物的结构式(I)：或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是GPR40 G蛋白偶联受体调节剂，可以用作药物。
• Regioselective Decarboxylative Cycloaddition Route to Fully Substituted 3‐CF ₃ ‐Pyrazoles from Nitrilimines and Isoxazolidinediones
  作者：Yu‐Chen Tian、Jun‐Kuan Li、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/adsc.202100091

  日期：2021.4.13

  1,4‐Diaryl‐5‐carboxamido substituted 3‐trifluoromethylpyrazoles are obtained with exclusive regioselectivity under transition‐metal‐free conditions. This decarboxylative [3+2] cycloaddition protocol was enabled by employing trifluoromethyl nitrilimines as 1,3‐dipoles, and isoxazolidinediones as CO2‐masked alkynyl dipolarophiles. The applicability of this method is further manifested by its compatibility

  在无过渡金属的条件下，具有唯一的区域选择性，可得到1,4-二芳基-5-甲酰胺基取代的3-三氟甲基吡唑。该脱羧[3 + 2]环加成方案是通过使用三氟甲基腈亚胺作为1,3-偶极子和使用异恶唑烷二酮作为CO 2掩盖的炔基双极性亲和剂来实现的。该方法的适用性进一步证明了其与二氟甲基，烷基，芳基和杂芳基亚硝胺的相容性，以及药物Celebrex的4-羧基酰胺基类似物的制备。
• DIHYDROPYRAZOLE GPR40 MODULATORS
  申请人：Bristol-Meyers Squibb Company

  公开号：US20140142139A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR40 G protein-coupled receptor modulators which may be used as medicaments.

  本发明提供了I式化合物：或其立体异构体或其药学上可接受的盐，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是GPR40 G蛋白偶联受体调节剂，可用作药物。
• Quadruple Functionalized Pyrazole Pharmacophores by One‐pot Regioselective [3+2] Cycloaddition of Fluorinated Nitrile Imines and Dicyanoalkenes
  作者：Yin Zhou、Cheng‐Feng Gao、Hai Ma、Jing Nie、Jun‐An Ma、Fa‐Guang Zhang

  DOI：10.1002/asia.202200436

  日期：2022.8

  Quadruple Functionalization: A one-pot regioselective [3+2] cycloaddition platform of fluorinated nitrile imines with dicyanoalkenes was established to produce a broad variety of fully substituted N1-aryl 3-di/trifluoromethyl-4/5-cyanopyrazole pharmacophores.

  四重功能化：建立了氟化腈亚胺与二氰基烯烃的一锅区域选择性 [3+2] 环加成平台，以生产各种完全取代的N 1 -芳基 3-二/三氟甲基-4/5-氰基吡唑药效团。
• Base-Promoted (3 + 2) Cycloaddition of Trifluoroacetohydrazonoyl Chlorides with Imidates En Route to Trifluoromethyl-1,2,4-Triazoles
  作者：Yue Zhang、Jun-Liang Zeng、Zhen Chen、Ren Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01926

  日期：2022.11.4

  base-mediated (3 + 2) cycloaddition of trifluoroacetohydrazonoyl chlorides with imidates for the construction of 3-trifluoromethyl-1,2,4-triazoles has been described. This reaction is characterized by readily starting materials, simple reaction conditions, good yields, a broad substrate scope, and excellent regioselectivity. The utility of this protocol has been validated by the synthesis of a drug-like

  已经描述了三氟乙酰肼酰氯与亚胺酸酯的碱介导 (3 + 2) 环加成反应，用于构建 3-三氟甲基-1,2,4-三唑。该反应具有原料易得、反应条件简单、产率高、底物范围广、区域选择性好等特点。该协议的实用性已通过类药物分子的合成得到验证。