(-)-(2R,4S,6S)-2-methyl-6-nonylpiperidin-4-yl acetate | 1146061-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (-)-(2R,4S,6S)-2-methyl-6-nonylpiperidin-4-yl acetate
• CAS: 1146061-49-5
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₂
• 分子量: 283.455
• InChiKey: PIOAIJUYFZHGRI-PVAVHDDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,4S,6S)-2-methyl-6-nonylpiperidin-4-yl acetate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到(2R,4S,6S)-2-methyl-6-nonylpiperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用铱催化的烯丙基环化作为构型转换的2,6-二取代哌啶的立体选择性合成：（+）-241 D和相关哌啶生物碱的不对称全合成

  摘要：

  按压构开关：使用对映异构体的Ir的催化剂的允许乙烯基哌啶积木2和2b中以高选择性合成。介绍了树枝状生物碱（+）-241 D，其C6-表观分子和云杉生物碱的总合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200802525
• 作为产物：
  描述：

  (-)-benzyl (2R,4S,6R)-4-(acetyloxy)-2-methyl-6-[(E)-non-1'-en-1'-yl]piperidine-1-carboxylate 在 5% rhodium-on-charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以92%的产率得到(-)-(2R,4S,6S)-2-methyl-6-nonylpiperidin-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  基于铱催化的烯丙基环化的构型开关：在Prosopis，Dendrobate和云杉生物碱的不对称总合成中的应用

  摘要：

  基于分子内铱催化的烯丙基取代作为构型转换，已开发出一种立体选择合成2,6-二取代哌啶的方法。该程序可以制备对映体过量（ee）大于99％的2-乙烯基哌啶。作为应用，已经详细说明了哌啶生物碱的总合成，大多数情况下是通过使用Ru催化的交叉金属作为引入侧链的关键步骤。描述了Prosopis生物碱（+）-prosopinine，（+）-prosophylline，（+）-prosopine和树状生物碱（+）-241D及其C6差向异构体的不对称总合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200901316