(-)-epigallocatechin-(2β->O->7',4β->8')-epicatechin 3'-O-gallate | 1075709-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-epigallocatechin-(2β->O->7',4β->8')-epicatechin 3'-O-gallate
• 英文别名: [(1R,5R,6R,13S,21R)-5-(3,4-dihydroxyphenyl)-9,17,19,21-tetrahydroxy-13-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.03,8.015,20]henicosa-2(11),3(8),9,15,17,19-hexaen-6-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 1075709-61-3
• 化学式: C₃₇H₂₈O₁₇
• 分子量: 744.619
• InChiKey: HKMIVNRODKQQRJ-WXWYERLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  297
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-epigallocatechin-(2β->O->7',4β->8')-epicatechin 3'-O-gallate 在 tannase from Aspergillus oryzae 、 水 作用下， 生成 epigallocatechin-(2β->7,4β->8)-epicatechin
  参考文献：
  名称：

  Structural Characteristics for Superoxide Anion Radical Scavenging and Productive Activities of Green Tea Polyphenols Including Proanthocyanidin Dimers

  摘要：

  本文旨在报告绿茶茶多酚清除超氧阴离子自由基（O2-）和产生活性的结构特征。(-)-表儿茶素 3-O-没食子酸酯(5)、(-)-表没食子儿茶素(6)、(-)-表没食子儿茶素 3-O-没食子酸酯(7)、(+)-没食子儿茶素-(4α→8′)-表没食子儿茶素(8)、和(-)-表没食子儿茶素-(2β→O→7′, 4β→8′)-表儿茶素 3′-O-没食子酸酯(9)是从茶树 Camellia sinensis L.中分离出来的。(+)-Epigallocatechin-(2β→O→7, 4β→8′)-epicatechin (10) 是通过水解 9 制得的。这些多酚以及市售的焦没食子醇（1）、没食子酸甲酯（2）、(+)-儿茶素（3）、(-)-表儿茶素（4）和黄酮醇杨梅素（11）产生的 O2-依次为 1、6≈11≈8、7、10、2≈9、5≈4。在具有焦醛型 B 环和/或五倍子酰基的多酚中，夺电子取代基（羰基和缩酮碳）和/或分子内氢键构成了对抗自氧化反应的结构特征。O2 生成活性部分抵消了 O2 清除活性。然而，这些结构特征似乎增强了清除活性，因此，这些多酚实际上起到了 O2-清除剂的作用，从高到低依次为 9≈7、2、11、8、10、3≈4。需要对单宁（如 A 型原花青素二聚体 9）进行进一步评估，以确定哪些绿茶多酚是最理想的化学预防剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.98