PH-027 | 503090-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: PH-027
• 英文别名: (R)-5-((1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)oxazolidin-2-one；B9ST6XM9VY；(5R)-3-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-5-(triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 503090-32-2
• 化学式: C₁₆H₁₈FN₅O₃
• 分子量: 347.349
• InChiKey: RJOWXICICPFHLU-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-[3-(3-氟-(4-吗啉基)苯基)-2-氧代-5-噁唑烷基]甲醇甲磺酸酯 在 sodium azide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 PH-027
  参考文献：
  名称：

  5-取代的恶唑烷酮的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列在恶唑烷酮环的5-位具有不同取代度的5-取代恶唑烷酮，并评估了它们的体外抗菌活性。该化合物显示出对弱抗菌活性的作用。一种新型化合物（PH-027）表现出强大的抗菌活性，其抗药性标准和临床分离的革兰氏阳性菌耐药性与利奈唑胺和万古霉素相当或更好。尽管已广泛主张在恶唑烷酮的C-5位置存在C-5-乙酰氨基甲基官能团，并已报道其为恶唑烷酮类化合物中最佳抗菌活性的结构要求，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00423-6

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Functional 1‐Substituted‐1,2,3‐Triazoles from Ethenesulfonyl Fluoride and Organic Azides
  作者：Marie‐Claire Giel、Christopher J. Smedley、Emily R. R. Mackie、Taijie Guo、Jiajia Dong、Tatiana P. Soares da Costa、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.201912728

  日期：2020.1.13

  scalable click-inspired protocol for the synthesis of 1-substituted-1,2,3-triazoles from organic azides and the bench stable acetylene surrogate ethenesulfonyl fluoride (ESF). The new transformation tolerates a wide selection of substrates and proceeds smoothly under metal-free conditions to give the products in excellent yield. Under controlled acidic conditions, the 1-substituted-1,2,3-triazole products

  特别是自2000年代初期以来，1,4-二取代三唑产品的增长迅速，在很大程度上可归因于点击化学的诞生以及CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的发现。然而，相对简单但重要的1-取代的1,2,3-三唑的合成却令人惊讶地更具挑战性。此处报道的是一种直接且可扩展的点击启发式方案，用于从有机叠氮化物和稳定的乙炔代用品乙磺酰氟（ESF）合成1-取代-1,2,3-三唑。新的转化工艺可以耐受多种基材，并且可以在无金属的条件下顺利进行，从而使产品具有出色的产量。在控制的酸性条件下，1-取代的1,2，
• [EN] SUBSTITUTED PHENYLOXAZOLIDINONES FOR ANTIMICROBIAL THERAPY<br/>[FR] PHENYL-OXAZOLIDINONES SUBSTITUÉES POUR LA THÉRAPIE ANTIMICROBIENNE
  申请人：THE GLOBAL ALLIANCE FOR TB DRUG DEV INC

  公开号：WO2017015106A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention relates to novel oxazolidinones (Formula I): or a pharmaceutically acceptable salt having ring A characterized by N-containing monocyclic, bicyclic or spirocyclic substituents, to their preparation, and to their use as drugs for treating Mycobacterium tuberculosis and other microbial infections, either alone or in combination with other anti-infective treatments.

  本发明涉及新型噁唑烷酮（化学式I）：或具有由含氮的单环、双环或螺环取代基特征的环A的药用盐，以及其制备方法，以及作为用于治疗结核分枝杆菌和其他微生物感染的药物的用途，可以单独使用或与其他抗感染治疗结合使用。
• SUBSTITUTED PHENYLOXAZOLIDINONES FOR ANTIMICROBIAL THERAPY
  申请人：The Global Alliance for TB Drug Development, Inc.

  公开号：EP3932917A2

  公开（公告）日：2022-01-05

  The present invention relates to novel oxazolidinones (Formula I): or a pharmaceutically acceptable salt having ring A characterized by N-containing monocyclic, bicyclic or spirocyclic substituents, to their preparation, and to their use as drugs for treating Mycobacterium tuberculosis and other microbial infections, either alone or in combination with other anti-infective treatments.

  本发明涉及新型噁唑烷酮（式 I）： 或具有以含 N 的单环、双环或螺环取代基为特征的环 A 的药学上可接受的盐，涉及它们的制备，以及它们作为治疗结核分枝杆菌和其他微生物感染的药物的用途，可以单独使用，也可以与其他抗感染治疗药物联合使用。
• Substituted phenyloxazolidinones for antimicrobial therapy
  申请人：The Global Alliance for TB Drug Development, Inc.

  公开号：US10550092B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  The present invention relates to novel oxazolidinones (Formula I): or a pharmaceutically acceptable salt having ring A characterized by N-containing monocyclic, bicyclic or spirocyclic substituents, to their preparation, and to their use as drugs for treating Mycobacterium tuberculosis and other microbial infections, either alone or in combination with other anti-infective treatments.

  本发明涉及新型噁唑烷酮（式Ⅰ）：或具有以含 N 的单环、双环或螺环取代基为特征的环 A 的药学上可接受的盐，涉及它们的制备，以及它们作为治疗结核分枝杆菌和其他微生物感染的药物的用途，可以单独使用，也可以与其他抗感染治疗药物联合使用。