2-(4-acetoxyphenyl)-3-methyl-6,7-(buta-1,3-diene-1,4-diyl)tetrathiafulvalene | 950566-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-acetoxyphenyl)-3-methyl-6,7-(buta-1,3-diene-1,4-diyl)tetrathiafulvalene
• 英文别名: [4-[2-(1,3-Benzodithiol-2-ylidene)-5-methyl-1,3-dithiol-4-yl]phenyl] acetate
• CAS: 950566-17-3
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂S₄
• 分子量: 402.583
• InChiKey: RXSDZESCTSEZBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-acetoxyphenyl)-3-methyl-6,7-(buta-1,3-diene-1,4-diyl)tetrathiafulvalene 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-6,7-(buta-1,3-diene-1,4-diyl)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  含有对乙酰氧基或对羟基苯基单元的新型不对称供体分子的合成和性质

  摘要：

  我们报告了包含两种不同功能的八种新四硫富瓦烯 (TTF) 衍生物的合成和性质，其目的是获得稳定的有机材料。四个乙酰氧基苯基和四个羟基苯基 TTF 是通过 Wittig 型缩合合成的。通过循环伏安法研究了这些氧化还原活性分子的电化学性质。与四氰基醌二甲烷（TCNQ）的电荷转移配合物是通过化学氧化还原反应制备的。这些配合物已被证明可以提供导电材料。记录 TCNQ 盐的 UV-VIS 和 IR 光谱并用于表征和估计这些复合物的电荷转移程度。

  DOI：

  10.3390/11100776
• 作为产物：
  描述：

  2-methylseleno-5-(p-acetoxyphenyl)-4-methyl-1,3-dithiolium trifluoromethanesulfonate 、 hexafluoro-l6-phosphane, benzo[d][1,3]dithiol-2-yltriphenylphosphonium salt 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以31%的产率得到2-(4-acetoxyphenyl)-3-methyl-6,7-(buta-1,3-diene-1,4-diyl)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  含有对乙酰氧基或对羟基苯基单元的新型不对称供体分子的合成和性质

  摘要：

  我们报告了包含两种不同功能的八种新四硫富瓦烯 (TTF) 衍生物的合成和性质，其目的是获得稳定的有机材料。四个乙酰氧基苯基和四个羟基苯基 TTF 是通过 Wittig 型缩合合成的。通过循环伏安法研究了这些氧化还原活性分子的电化学性质。与四氰基醌二甲烷（TCNQ）的电荷转移配合物是通过化学氧化还原反应制备的。这些配合物已被证明可以提供导电材料。记录 TCNQ 盐的 UV-VIS 和 IR 光谱并用于表征和估计这些复合物的电荷转移程度。

  DOI：

  10.3390/11100776

文献信息

• Structural study and electrical conductivity of salts based on functionalized TTF containing peripheral selenium atoms
  作者：Lakhemici Kaboub、Jean-Pierre Legros、Bruno Donnadieu、Abdel-Krim Gouasmia、Louiza Boudiba、Jean-Marc Fabre

  DOI：10.1039/b308514g

  日期：——

  Five new substituted tetrathiafulvalene derivatives containing the acetoxyphenyl group as a side-chain have been synthesized using a Wittig-type condensation. Four of them contain peripheral selenium atoms. From cyclic voltammetry data, the electron donor abilities of the obtained compounds have been found to be similar to that of BEDT-TTF. The crystal structures of three of these new donors have been determined. A series of radical cation salts derived from these donors has been obtained by electrocrystallization; the electrical conductivity of these phases measured on compressed powder pellets range from 5 x 10(-4) to 4 x 10(-5) S cm(-1). Charge transfer complexes have also been chemically prepared by using TCNQ as an electron acceptor; the electrical conductivity of their compressed powders range from 0.3 to 0.5 S cm(-1). The crystal structure of one of these charge transfer complexes has been determined and shows that the donor and the acceptor entities form regular segregated stacks; its rather high conductivity, actually measured on powder, is in agreement with this structural feature.