N-benzyl-3-(triazol-4-ylmethyl)-1H-indole | 195253-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-(triazol-4-ylmethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-benzyl-3-(1,2,4-4H-triazol-4-ylmethyl)-1H-indole；1H-Indole, 1-(phenylmethyl)-3-(4H-1,2,4-triazol-4-ylmethyl)-；1-benzyl-3-(1,2,4-triazol-4-ylmethyl)indole
• CAS: 195253-47-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄
• 分子量: 288.352
• InChiKey: UEVBZEIJIFOQJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吲哚-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyl-3-(triazol-4-ylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  作为 P450 芳香族抑制剂的 3-(1-Azolylmethyl)-1H-indoles 和 3-(1-Azolyl-1-phenylmethyl)-1H-indoles 的合成和体外评价

  摘要：

  在开发有效的芳香酶抑制剂以降低雌激素水平的挑战中，我们发现唑基取代的吲哚会抑制芳香酶活性。制备了3-(1-Azolylmethyl)-1H-indoles 9-15和3-(1-azolyl-1-phenylmethyl)-1H-indoles 22-25，并测试了它们抑制P450 arom的能力。抑制分析几种衍生物（11、12、22 和 23）对微粒体芳香酶体外活性的影响表明，含有咪唑部分的唑基取代吲哚是比三唑衍生物更有效的抑制剂。在第一个系列中，已发现 N-苄基部分的引入增强了这些 3-(1-唑基甲基)-1H-吲哚衍生物的抑制作用。相应的 4-氟衍生物 12 显示出最高的抑制活性 (IC50 = 0. 0718 μM) 的所有研究化合物；因此，12 的效力是氨鲁米特 (AG) 的 258 倍。化合物 22 和 24 中苯环对位的氯基团的存在仅在三唑 - 1 - 基亚系列中发挥积极作用：化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300506

文献信息

• Marchand; Le Borgne; Duflos, Pharmacy and Pharmacology Communications, 1998, vol. 4, # 4, p. 211 - 218
  作者：Marchand、Le Borgne、Duflos、Robert-Piessard、Le Baut、Ahmadi、Hartmann、Palzer

  DOI：——

  日期：——
• Le Borgne; Marchand; Duflos, Pharmaceutical Sciences, 1997, vol. 3, # 5-6, p. 279 - 281
  作者：Le Borgne、Marchand、Duflos、Robert-Piessard、Le Baut、Ahmadi、Hartmann、Palzer

  DOI：——

  日期：——