甲基(1R,2S)-2-羟基环戊烷-1-羧酸酯 | 122331-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(1R,2S)-2-羟基环戊烷-1-羧酸酯
• 中文别名: (1R,2S)-2-羟基环戊烷甲酸甲酯
• 英文名称: (1S,2R)-2-(Methoxycarbonyl)cyclopentan-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-2-methoxycarbonylcyclopentan-1-ol；cis-1-Hydroxy-2-methoxycarbonyl-cyclopentan；cis-Cyclopentanol-2-carbonsaeuremethylester；(1R,2S)-methyl 2-hydroxycyclopentanecarboxylate；methyl (1R,2S)-2-hydroxycyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 122331-02-6
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: XMPIOOIEGQJDKJ-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(1R,2S)-2-羟基环戊烷-1-羧酸酯 在 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aR,6aS)-2-Benzenesulfonyl-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  铑类胡萝卜素介导的α-重氮-β-酮-δ-羟基-苯砜环化

  摘要：

  标题反应以令人满意的产率产生2-苯基磺酰基-3-氧代-四氢呋喃，提供了一些呋喃衍生物的入口。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00724-3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 baker's yeast 、 葡萄糖 作用下， 以43%的产率得到甲基(1R,2S)-2-羟基环戊烷-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  铑类胡萝卜素介导的α-重氮-β-酮-δ-羟基-苯砜环化

  摘要：

  标题反应以令人满意的产率产生2-苯基磺酰基-3-氧代-四氢呋喃，提供了一些呋喃衍生物的入口。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00724-3

文献信息

• New Class of Chiral Diphosphine Ligands for Highly Efficient Transition Metal-Catalyzed Stereoselective Reactions:  The Bis(diphenylphosphino) Five-membered Biheteroaryls
  作者：Tiziana Benincori、Elisabetta Brenna、Franco Sannicolò、Licia Trimarco、Patrizia Antognazza、Edoardo Cesarotti、Francesco Demartin、Tullio Pilati

  DOI：10.1021/jo960211f

  日期：1996.1.1

  esters and in the hydrogenation of olefinic substrates. The optical and chemical yields were comparable with those reported for the same Ru(II)-binap-catalyzed reactions carried out under the same experimental conditions. The 2,2'-bis(diphenylphosphino)-3,3'-bibenzo[b]furan (1c), the oxygenated analogue of bitianp, was found to be configurationally unstable at room temperature. Complete structural X-ray

  描述和合成的新型三类手性（C（2））阻转异构二膦的三个例子，其特征是两个相互连接的五元杂芳族环，阻碍了围绕肛门间键的旋转。光学纯的（+）-和（-）-2,2'-双（二苯基膦基）-4,4'，6,6'-四甲基-3,3'-联苯并[b]噻吩（tetraMe-bitianp）（1a ）和未取代的母体系统（+）-和（-）-双键（1b）。发现它们在100℃下具有光学稳定性，并已成功地用作配体用于Ru（II）催化的α-和β-氧代酯氢化为相应的α-和β-羟基酯以及烯烃的氢化基材。光学和化学产率与在相同实验条件下进行的相同Ru（II）-binap催化反应报道的产率相当。发现2,2'-双（二苯基膦基）-3,3'-联苯并[b]呋喃（1c）（双酚的氧化类似物）在室温下构型不稳定。据报道1a-c的Pd复合物的完整结构X射线阐明。讨论了这些双杂芳族配体相对于经典联芳基体系的优势。
• Enantioselective Reduction of Prochiral Ketones Employing Sprouted Pisum sativa as Biocatalyst
  作者：Jhillu Yadav、Basi Reddy、Chittamuru Sreelakshmi、Adari Rao

  DOI：10.1055/s-0028-1088047

  日期：2009.6

  Sprouted green peas have been used for the first time as biocatalysts for enantioselective reduction of prochiral ketones. The reactions are highly enantioselective to furnish chiral alcohols in good yields. The sprouted peas as biocatalysts are a cheap and easy way for generating some interesting chiral alcohols. This process is efficient and convenient to produce chiral secondary alcohols in water.

  发芽的青豆首次被用作生物催化剂，用于手性选择性还原前手性酮。这些反应具有高度手性选择性，可高产率地生成手性醇。发芽青豆作为生物催化剂是一种廉价且简便的方法，用于生成一些有趣的手性醇。该过程在水相中高效、方便地制备手性仲醇。
• Enantioselective ketoester reductions in water: a comparison between microorganism- and ruthenium-catalyzed reactions
  作者：Saoussen Zeror、Jacqueline Collin、Jean-Claude Fiaud、Louisa Aribi Zouioueche

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.014

  日期：2010.5

  search for green chemistry methods for the enantioselective reduction of ketoesters Saccharomyces cerevisiae- and ruthenium-catalyzed reactions in water have been investigated. The highest enantiomeric excesses for the reduction of α- and β-ketoesters have been obtained by S. cerevisiae. Chiral ruthenium catalysts are active for the reduction of all ketoesters with low to moderate enantioselectivities

  在寻找绿色化学方法以对映体还原酮酸酯的过程中，已经研究了酿酒酵母和钌催化的水中反应。酿酒酵母获得了用于还原α-和β-酮酸酯的最高对映体过量。手性钌催化剂对于还原所有酮酯具有低到中等对映选择性的活性，这取决于底物和配体的性质。有趣的是，对于几种底物，已经根据催化方法或配体的结构获得了羟基酯的两种对映体。
• Stereoselective hydrogenation via dynamic kinetic resolution
  作者：R. Noyori、T. Ikeda、T. Ohkuma、M. Widhalm、M. Kitamura、H. Takaya、S. Akutagawa、N. Sayo、T. Saito、T. Taketomi、H. Kumobayashi

  DOI：10.1021/ja00207a038

  日期：1989.12.1

  Stereoselectivite dans l'hydrogenation de cetoesters et d'un aminoester conjugue, catalysee par des complexes du ruthenium

  Stereoselectivite dans l'hydrogenation de cetoesters et d'unaminoester conjugue, catalysee par des complexes du ruthenium
• Asymmetric Syntheses of (−)-Malyngolide and (−)-Frontalin by Utilizing Bakers’ Yeast Reduction of<i>S</i>-Ethyl 2-Cyclopentanonecarboxylthioate
  作者：Toshio Sato、Hajime Maeno、Tomohiro Noro、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1988.1739

  日期：1988.10.5

  Bakers’ yeast reduction of S-ethyl 2-cyclopentanonecarboxylthioate affords optically pure S-ethyl (1R,2S)-2-hydroxycyclopentanecarboxylthioate which is stereoselectively converted into (−)-malyngolide and (−)-frontalin.

  面包师的酵母还原 S-乙基 2-环戊酮羧基硫酸酯提供光学纯的 S-乙基 (1R,2S)-2-羟基环戊烷羧基硫酸酯，其立体选择性地转化为 (-)-malyngolide 和 (-)-frontalin。