3-hydroxy-3-methyl-5-phenylpentan-2-one | 105401-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-methyl-5-phenylpentan-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-methyl-5-phenyl-pentan-2-on
• CAS: 105401-83-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: YPFSMUOOSHQFOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-methyl-5-phenylpentan-2-one 、 丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 4,5-dimethyl-2-oxo-5-phenethyl-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  cerpegin的C 1和N 5衍生物：基于结构-活性关系的新系列的合成，以优化其对20S蛋白酶体的抑制作用

  摘要：

  设计和合成了一些新的十二种cerpegin的新衍生物（1,1,5-三甲基呋喃[3,4- c ]吡啶-3,4-二酮），并结合了多个C 1和N 5取代基。测试所有化合物对纯化的哺乳动物20S蛋白酶体的CT-L，TL和PA蛋白水解活性的抑制作用。只有一个分子同时抑制CT-L和PA的活性。16个分子在微摩尔范围内特异性抑制PA，其中14个分子的IC 50值约为5μM，另外两个分子的IC 50值值接近2μM。除了一种情况，钙蛋白酶I和组织蛋白酶B均未受到抑制。计算机对接表明，相对于C 1取代基的化学性质，最有效的化合物与β1催化位点（PA活性）结合的独特模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.079
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 、 3DPA2FBN 、 氧气 、 三异丙基硅烷硫醇 、 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3-hydroxy-3-methyl-5-phenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  无碱Corey-Seebach反应的光催化还原性自由基-极性交换。

  摘要：

  在有机合成中，无金属的碳负离子亲核体的产生至关重要。本文中，我们报告了一种对Corey–Seebach反应的光催化方法。提出的方法在温和的氧化还原中性和无碱条件下运行，从而提供具有高官能团耐受性的所需产品。通过光和氢原子转移（HAT）催化的组合可以实现反应。这种催化合并使CH可以通过夺取氢原子然后进行自由基还原来进行碳负离子活化。然后，所产生的亲核中间体能够加成至羰基亲电子体。在随后的步骤中，可以很容易地将获得的二噻吩转化为有价值的α-羟基羰基。所提出的反应机理得到了发射猝灭的支持，

  DOI：

  10.1002/chem.202003000

文献信息

• A Catalytic Deprotection ofS,S-,S,O- andO,O-Acetals Using Bi(NO3)3⋅5 H2O under Air
  作者：Naoki Komatsu、Azusa Taniguchi、Shinobu Wada、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1002/1615-4169(200107)343:5<473::aid-adsc473>3.0.co;2-o

  日期：2001.7

  (1–50 mol %) under ambient conditions to regenerate the original carbonyl compounds in good to excellent yield. This mild, simple, and environmentally benign system is successfully applied to the deprotection of S,O- and O,O-acetals and is compatible with various functional groups. From the mechanistic study of the reaction, the catalytic cycle is considered to be composed of the following four steps: (1) the

  S，S -Acetals平滑地与空气脱保护的Bi（NO的催化量存在3）3 ⋅5ħ 2 O（1-50摩尔％）在环境条件下的良好的原始羰基化合物到再生高收率。这种温和，简单且对环境有益的系统已成功应用于S，O-和O，O-乙缩醛的脱保护，并与各种官能团兼容。从反应的机理研究来看，催化循环被认为由以下四个步骤组成：（1）S，S-乙缩醛的亚硝基attack离子是由Bi（）生成的亚硝基离子（NO +）的侵蚀而形成的。NO 3）3 ⋅5ħ 2 ö通过与NO的平衡2，（2）离子nitrososulfonium被水解，得到硫代半缩醛和thionitrite，（3）硫代半缩醛折叠到原始的羰基化合物和硫醇，其通过氧化NO +，得到二氧化硫和一氧化二氮通过亚硝酸盐，并且（4）NO捕获空气中的分子氧以再生NO 2。
• NOVEL 5-CYCLOPROPYL-FURO[3,4-C]PYRIDINE-3,4(1H,5H)-DIONE 1,1' SUBSTITUTED DERIVATIVES AND THEIR USES
  申请人：Yerevan State University

  公开号：EP3750892A1

  公开（公告）日：2020-12-16

  Invention provides novel 5-cyclopropyl-furo[3,4-c]pyridine-3,4(1H,5H)-dione 1,1' substituted derivatives of general formula (I) as defined herein. More particularly invention provides methods of preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combined therapies comprising said compounds, as well as their use as a medicament (alone or in combination with others active agent) in particular for treating or preventing hyperproliferative disorders.

  该发明提供了一种新颖的5-环丙基噻吩[3,4-c]吡啶-3,4(1H,5H)-二酮1,1'取代衍生物，其通用式(I)如本文所定义。更具体地，该发明提供了制备上述化合物的方法、制药组合物和包含该化合物的联合疗法，以及它们作为药物（单独或与其他活性剂组合使用）特别用于治疗或预防过度增殖性疾病。
• Cortical Steroid Analogs. II. The Synthesis of Open-chain Dihydroxyacetones from 2,3-Butanedione¹
  作者：Gardner W. Stacy、Richard A. Mikulec、Stephen L. Razniak、Laurence D. Starr

  DOI：10.1021/ja01570a076

  日期：1957.7
• Unusual formation of cyclic-orthoesters by Pd(II)-mediated cyclization–carbonylation of propargylic acetates
  作者：Keisuke Kato、Yasuhiro Yamamoto、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01438-7

  日期：2002.9

  The oxidative cyclization-methoxycarbonylation of propargylic acetates 1 in the presence of (CH3CN3)(2)PdCl2/p- benzo-quinone in methanol under carbon monoxide atmosphere (balloon) afforded (E)-cyclic-orthoesters 5 in moderate yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.