N-(3,4-dichlorobenzyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide | 36458-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dichlorobenzyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: N-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 36458-26-1
• 化学式: C₈H₆Cl₂F₃NO₂S
• 分子量: 308.108
• InChiKey: SRMJYJVXVRIQIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.601±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dichlorobenzyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide 在 potassium phosphate 作用下， 以 氘代四氢呋喃 、 重水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过静电定向钯催化实现远程氯化物的位点选择性交叉偶联

  摘要：

  在远离现有功能的化学反应中控制位点选择性仍然是合成化学中的主要挑战。我们描述了一种策略，该策略使三种最常用的交叉偶联过程能够在带有酸性官能团的二氯芳烃上以高位点选择性发生。我们通过重新利用已建立的磺酰化膦配体来利用其固有的双功能性来实现这一目标。机理研究表明，磺酸盐基团与去质子化底物相关的阳离子发生吸引静电相互作用，引导与芳烃间位处的氯化物交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08686
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3,4-二氯苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到N-(3,4-dichlorobenzyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过静电定向钯催化实现远程氯化物的位点选择性交叉偶联

  摘要：

  在远离现有功能的化学反应中控制位点选择性仍然是合成化学中的主要挑战。我们描述了一种策略，该策略使三种最常用的交叉偶联过程能够在带有酸性官能团的二氯芳烃上以高位点选择性发生。我们通过重新利用已建立的磺酰化膦配体来利用其固有的双功能性来实现这一目标。机理研究表明，磺酸盐基团与去质子化底物相关的阳离子发生吸引静电相互作用，引导与芳烃间位处的氯化物交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08686

文献信息

• Electrostatically-directed Pd-catalysis in combination with C–H activation: site-selective coupling of remote chlorides with fluoroarenes and fluoroheteroarenes
  作者：William A. Golding、Robert J. Phipps

  DOI：10.1039/d0sc00105h

  日期：——

  Electrostatically-directed oxidative addition is compatible with a subsequent C–H activation step, enabling site-selective coupling of remote chlorides with fluoroarenes and fluoroheteroarenes.

  静电定向氧化加成与随后的C-H活化步骤兼容，从而实现了远程氯化物与氟芳烃和氟杂芳烃的位点选择性偶联。
• Zwitterionic Aqua Palladacycles with Noncovalent Interactions for <i>meta</i>-Selective Suzuki Coupling of 3,4-Dichlorophenol and 3,4-Dichlorobenzyl Alcohol in Water
  作者：Xingwei Cai、Danli Ding、Shangxun Zhao、Shuo Wen、Guihong Zhang、Pengtao Bai、Wenjing Zhang、Heng Song、Chen Xu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c03197

  日期：2024.2.5

  synthetic chemistry. The use of attractive noncovalent interactions between the catalyst and substrate is emerging as a versatile approach to address site-selectivity challenges. Herein, we designed and synthesized a series of palladacycles, to control meta-selective Suzuki coupling of 3,4-dichlorophenol and 3,4-dichlorobenzyl alcohol. Noncovalent interactions directed zwitterionic aqua palladacycles

  具有多个反应位点的底物的位点选择性反应一直是当前合成化学的焦点。催化剂和底物之间有吸引力的非共价相互作用的使用正在成为解决位点选择性挑战的通用方法。在此，我们设计并合成了一系列环钯，以控制3,4-二氯苯酚和3,4-二氯苯甲醇的间位选择性Suzuki偶联。已经开发了非共价相互作用引导的两性离子水环钯催化水中带有羟基的3,4-二氯芳烃的间选择性Suzuki偶联。实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，静电相互作用在3,4-二氯苯酚的间选择性偶联中发挥着关键作用，而3,4-二氯苯甲醇的间选择性偶联是由于氢键相互作用而产生的。
• Ru(II)‐Catalyzed C−H Alkylation of N‐Benzyltriflamide with Maleimides: Synthesis of o‐Succinimide Substituted Benzaldehydes
  作者：Dattatraya H. Dethe、Vimlesh Kumar、Arnadeep Datta

  DOI：10.1002/chem.202401301

  日期：2024.8.12

  The triflimide-directed C(Sp2)-H functionalization of N-benzyltriflamide with maleimide followed by hydrolysis of in situ generated imine is reported using ruthenium catalysis. It offers the synthesis of various synthetically useful o-succinimide derivatives of benzaldehydes in good to excellent yields. The detailed mechanistic studies and competitive experiments prove the versatility of our developed

  据报道，使用钌催化，用马来酰亚胺对 N-苄基三氟甲酰胺进行三氟甲酰亚胺定向 C(Sp 2 )-H 官能化，然后水解原位生成的亚胺。它可以以良好至优异的产率合成各种合成有用的苯甲醛邻琥珀酰亚胺衍生物。详细的机理研究和竞争性实验证明了我们开发的方法的多功能性。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.1, page 76 - 99
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• N-(aralkyl)fluoroalkanesulfonamides
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：US03629332A1

  公开（公告）日：1971-12-21