benzyl 3,7,11,15-tetramethylhexadecylphosphoryl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside | 316187-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 3,7,11,15-tetramethylhexadecylphosphoryl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside
• CAS: 316187-61-8
• 化学式: C₅₄H₇₅O₉P
• 分子量: 899.158
• InChiKey: RIOLYJGQOSHJKY-ZMGZXNIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.82
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,7,11,15-tetramethylhexadecylphosphoryl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到sodium 3,7,11,15-tetramethylhexadecylphosphoryl β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-甘露吡喃糖基磷酸异戊二烯酸酯的高效，非对映选择性化学合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]在三氟甲磺酸酐活化下，将四丁基苄基二氢植酸磷酸四铵与S-苯基2,3-二-O-benyl-4，6-O-亚苄基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷S-氧化物偶联在-78℃下将其溶于甲苯中，以56％的产率得到相应的β-甘露糖基磷酸酯，没有可检测到的α-端基异构体的形成。然后在液体氨中用钠处理，得到未保护的β-甘露糖基磷酸异戊二烯酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol006725p
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-cyanoethyl 3,7,11,15-tetramethylhexadecylphosphate 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl 3,7,11,15-tetramethylhexadecylphosphoryl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-甘露吡喃糖基磷酸异戊二烯酸酯的高效，非对映选择性化学合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]在三氟甲磺酸酐活化下，将四丁基苄基二氢植酸磷酸四铵与S-苯基2,3-二-O-benyl-4，6-O-亚苄基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷S-氧化物偶联在-78℃下将其溶于甲苯中，以56％的产率得到相应的β-甘露糖基磷酸酯，没有可检测到的α-端基异构体的形成。然后在液体氨中用钠处理，得到未保护的β-甘露糖基磷酸异戊二烯酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol006725p

文献信息

• Confirmation of the Connectivity of 4,8,12,16,20-Pentamethylpentacosylphoshoryl β-<scp>d</scp>-Mannopyranoside, an Unusual β-Mannosyl Phosphoisoprenoid from <i>Mycobacterium </i><i>a</i><i>vium</i>, through Synthesis
  作者：David Crich、Vadim Dudkin

  DOI：10.1021/ja0123958

  日期：2002.3.1

  The synthesis of the title glycolipid is reported. Comparison of the electrospray and high-energy collision-induced dissociation mass spectra of the synthetic material with those reported for the isolate confirm the structure of this unusual antigenic substance with its modified isoprenoid chain.