(S)-Leu-cyclohexylamide | 76035-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Leu-cyclohexylamide
• 英文别名: (S)-2-amino-N-cyclohexyl-4-methylpentanamide；(2S)-2-amino-N-cyclohexyl-4-methylpentanamide
• CAS: 76035-67-1
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O
• 分子量: 212.335
• InChiKey: HSSUYUOGBBEEJO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Leu-cyclohexylamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到(S)-N¹-cyclohexyl-4-methylpentane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化级联反应获得具有多个立体中心的螺环苯并噻吩酮。

  摘要：

  本报告描述了在金鸡纳生物碱胺存在下2-亚烷基苯并[ b ]噻吩酮衍生物与烯酮之间的有机催化级联反应。通过一步合成，制备了包含三个立体中心的螺苯并噻吩苯甲酸环己烷衍生物，其产率为88％至96％，对映选择性（对映体过量（ee））为85至97％，非对映选择性约为14/2/1。因此，该方法为合成新型的光学活性的2-螺苯并噻吩酮提供了有效的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00882
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Leu-NHCh 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以81%的产率得到(S)-Leu-cyclohexylamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of 1H-imidazo[2,1-a]isoindole-2,5(3H,9bH)-diones†

  摘要：

  1H-咪唑[2,1-a]异苯二酮-2,5(3H,9bH)-二酮 6a–i 的合成产率为67–96%，且具有较高的立体选择性（选择性过量为88–99%，除6e外其选择性过量为58%），通过在催化量的对甲苯磺酸存在下，对2-甲酰苯甲酸（5）和α-氨基酰胺4a–i进行分子间缩合反应而实现。中间体4通过两步反应从易得的手性N-Boc-α-氨基酸1中获得。

  DOI：

  10.1039/b104060j

文献信息

• Amidation of α-Amino Acids Using Dichloro(methyl)(3,3,3-trifluoropropyl)silane and Imidazole without Conventional Protection and Deprotection of α-Amino Group
  作者：Tomoya Nobuta、Honoka Morishita、Yutaka Suto、Noriyuki Yamagiwa

  DOI：10.1055/a-1865-1792

  日期：2022.9

  Amidation of amino acids using dichloro(methyl)(3,3,3-trifluoropropyl)silane (MTFPSCl2) and imidazole is described. MTFPSCl2 activates the carboxy group and protects the α-amino group of amino acids. The amidation proceeded with 19 amino acids and 19 amines, including α-branched amines and anilines; the corresponding amino acid amides were synthesized in good-to-high yields (up to 96%) with low-to-no

  描述了使用二氯（甲基）（3,3,3-三氟丙基）硅烷（MTFPSCl 2）和咪唑对氨基酸进行酰胺化。MTFPSCl 2活化羧基并保护氨基酸的α-氨基。酰胺化进行了19个氨基酸和19个胺，包括α-支化胺和苯胺；相应的氨基酸酰胺以高至高产率（高达 96%）合成，外消旋化低至无。
• 1,3,2-DIOXATHIOLANE OXIDE DERIVATIVE
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0460239A1

  公开（公告）日：1991-12-11

  A 1,3,2-dioxathiolane oxide derivative of general formula (I) wherein x represents -S(O)- or -S(O)₂-; R¹ represents hydrogen, alkali metal atom, benzyl or lower alkyl; R² represents lower alkyl which may be substituted by methylthio, or benzyl; and R³ and R⁴ may be the same or different from each other and each represents hydrogen, C₁ to C₁₀ alkyl, guanidyl-substituted lower alkyl, C₃ to C₆ cycloalkyl, phenyl, benzyl or phenoethyl, or R³ and R⁴ are combined together to represent alkylene.

  通式(I)的 1,3,2-二氧代硫杂环戊烷氧化物衍生物 其中 x 代表-S(O)-或-S(O)₂-；R¹ 代表氢、碱金属原子、苄基或低级烷基；R² 代表可被甲硫基或苄基取代的低级烷基；和 R³ 和 R⁴ 可以彼此相同或不同，并且各自代表氢、C₁ 至 C₁₀ 烷基、胍基取代的低级烷基、C₃ 至 C₆ 环烷基、苯基、苄基或苯乙基，或者 R³ 和 R⁴ 结合在一起代表亚烷基。
• A peptide-aluminum complex as a novel chiral Lewis acid. Asymmetric addition of cyanotrimethylsilane to aldehydes
  作者：Hiroshi Ohno、Hideaki Nitta、Kenzo Tanaka、Atsunori Mori、Shohei Inoue

  DOI：10.1021/jo00051a020

  日期：1992.12

  The enantioselective addition of cyanotrimethylsilane (TMSCN) to aldehydes promoted by the addition of a stoichiometric or catalytic amount of organoaluminum complexes of dipeptide esters or alpha-amino acid amides whose amino terminals are modified by a variety of protective groups is described. The reaction of benzaldehyde with TMSCN in the presence of a stoichiometric or catalytic amount of the complex prepared from N-[2-hydroxy-1-naphthyl)methylene]-(S)-valyl-(S)-phenylalanine methyl ester (1a) or N-1(2-hydroxy-1-naphthyl)-methylene]-(S)-valine cyclohexylamide (2a) and trimethylaluminum gives (R)-mandelonitrile in good yield with enantioselectivity as high as 71%. The reaction of cyclohexanecarbaldehyde in the presence of the aluminum complex of N-(1-methyl-2-acetyl-vinyl)-(S)-valine cyclohexylamide (3b) furnishes the corresponding (R)-cyanohydrin in 38% ee, and the reaction of 2,2-dimethylpropionaldehyde with the aluminum complex of N-(4-toluene-sulfonyl)-(S)-valyl-(S)-phenylalanine methyl ester (4a) gives the corresponding (S)-cyanohydrin in 67% ee.
• US5214056A
  申请人：——

  公开号：US5214056A

  公开（公告）日：1993-05-25
• Access to Spirocyclic Benzothiophenones with Multiple Stereocenters via an Organocatalytic Cascade Reaction
  作者：Bedřich Formánek、Jiří Tauchman、Ivana Císařová、Jan Veselý

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00882

  日期：2020.7.2

  derivatives containing three stereocenters were prepared via one-step synthesis in yields ranging from 88 to 96% and in enantioselectivities (enantiomeric excess (ee)) ranging from 85 to 97%, with diastereoselectivities of approximately 14/2/1. Therefore, this method provides an efficient route for the synthesis of a new class of optically active 2-spirobenzothiophenones.

  本报告描述了在金鸡纳生物碱胺存在下2-亚烷基苯并[ b ]噻吩酮衍生物与烯酮之间的有机催化级联反应。通过一步合成，制备了包含三个立体中心的螺苯并噻吩苯甲酸环己烷衍生物，其产率为88％至96％，对映选择性（对映体过量（ee））为85至97％，非对映选择性约为14/2/1。因此，该方法为合成新型的光学活性的2-螺苯并噻吩酮提供了有效的途径。