(+)-N-benzyl-O-benzoylquininium chloride | 77670-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (+)-N-benzyl-O-benzoylquininium chloride
• CAS: 77670-20-3
• 化学式: C₃₄H₃₅N₂O₃*Cl
• 分子量: 555.116
• InChiKey: DDIZAEJFPLYNFC-AMHNLRCWSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 O-benzoylquinine 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以30%的产率得到(+)-N-benzyl-O-benzoylquininium chloride
  参考文献：
  名称：

  源自金鸡纳和麻黄生物碱的手性相转移催化剂在迈克尔反应中的不对称诱导

  摘要：

  在生物碱的两相体系中，除了分别添加硫醇和硝基烷烃的αβ-不饱和酮外，在两相系统中使用生物碱盐的光学收率分别高达36％和26％，从而实现了迈克尔反应中的不对称诱导。on官能团的羟基β的存在对于实现基本的不对称合成是必不可少的。

  DOI：

  10.1039/p19810000547