trans-1,1'-(cyclohexane-1,2-diyl)bis(4,5-dimethylimidazole)-3,3'-dioxide | 1062193-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: trans-1,1'-(cyclohexane-1,2-diyl)bis(4,5-dimethylimidazole)-3,3'-dioxide
• 英文别名: (S,S)-1,1'-(cyclohexane-1,2-diyl)bis(4,5-dimethylimidazole)-3,3'-dioxide
• CAS: 1062193-34-3
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄O₂
• 分子量: 304.392
• InChiKey: DMAZQSLBSVBLMN-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trans-1,1'-(cyclohexane-1,2-diyl)bis(4,5-dimethylimidazole)-3,3'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型手性 C2-对称双咪唑-N-氧化物作为有机催化剂用于芳香醛的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  出于不对称催化的目的，测试了一系列含有咪唑-N-氧化物部分的新型手性路易斯碱。衍生自 (1R,2R)- 和 (1S,2S)-trans-1,2-二氨基环己烷的双咪唑-N-氧化物用作芳香醛与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化反应的催化剂，该反应以良好的收率和对映选择性高达 80% ee。催化剂的筛选表明，取代基的类型及其在咪唑环中的位置对加成过程的对映选择性有至关重要的影响。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217365

文献信息

• A new approach to enantiomerically pure bis-imidazoles derived from trans-1,2-diaminocyclohexane
  作者：Paulina Mucha、Grzegorz Mlostoń、Marcin Jasiński、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.06.015

  日期：2008.7

  Racemic as well as enantiomerically pure trans-1,1′-(cyclohexane-1,2-diyl)bis(imidazole N-oxides) were prepared from trans-cyclohexane-1,2-bis(methylidenamine) and 1,2-dione monooximes (α-hydroxyiminoketones). The enantiomeric purity of selected products was determined by means of 1H NMR spectroscopy in the presence of (+)-(R)-(tert-butyl)(phenyl)phosphonothioic acid as a chiral solvating agent. Deoxygenation

  由反式-环己烷-1,2-双（甲亚胺）和1,2-二酮制备外消旋及对映体纯的反式-1,1'-（环己烷-1,2-二基）双（咪唑N-氧化物）一肟（α-羟基亚氨基酮）。在（+）-（R）-（叔丁基）（苯基）膦硫酸作为手性溶剂的存在下，通过1 H NMR光谱法测定所选产物的对映体纯度。用阮内镍处理脱氧得到相应的手性双咪唑。