[1-[2-Methylsulfonyloxy-3-(2-nitroimidazol-1-yl)propyl]piperidin-4-yl] methanesulfonate | 1016952-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [1-[2-Methylsulfonyloxy-3-(2-nitroimidazol-1-yl)propyl]piperidin-4-yl] methanesulfonate
• CAS: 1016952-17-2
• 化学式: C₁₃H₂₂N₄O₈S₂
• 分子量: 426.472
• InChiKey: CXKSUIIILKZKDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-[2-Methylsulfonyloxy-3-(2-nitroimidazol-1-yl)propyl]piperidin-4-yl] methanesulfonate 在 potassium fluoride 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到[1-[2-Fluoro-3-(2-nitroimidazol-1-yl)propyl]piperidin-4-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Weakly basic 2-nitroimidazoles for the non-invasive detection of tissue hypoxia

  摘要：

  本发明将弱碱性取代基（pKa约为8或更高）如吡咯烷、哌啶、哌嗪和氮代环己烷基团引入卤代2-硝基咪唑中，作为对正常和恶性组织细胞缺氧的非侵入性检测的重大改进。该发明采用了[18F]正电子发射断层扫描、[19F]核磁共振波谱和[19F]核磁共振成像。与现有技术相比，改进了六倍。1）弱碱试剂的盐具有高水溶性，有利于给药。2）未反应的试剂会迅速从体循环中清除，从而减少背景噪音。3）含有弱碱性取代基的试剂在组织中的浓度约为血浆水平的3倍，从而增加结合强度并增强信号检测。4）弱碱性试剂的共轭碱具有中等的辛醇-水分配系数，有利于它们渗透到包括大脑在内的所有组织中。5）含有弱碱性取代基的试剂的细胞加合物比现有技术的试剂更稳定。6）含有弱碱性取代基的试剂对固体组织中瞬时缺氧的检测是有效的。

  公开号：

  US20080085237A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-Hydroxy-3-(2-nitroimidazol-1-yl)propyl]piperidin-4-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以49.1%的产率得到[1-[2-Methylsulfonyloxy-3-(2-nitroimidazol-1-yl)propyl]piperidin-4-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Weakly basic 2-nitroimidazoles for the non-invasive detection of tissue hypoxia

  摘要：

  本发明将弱碱性取代基（pKa约为8或更高）如吡咯烷、哌啶、哌嗪和氮代环己烷基团引入卤代2-硝基咪唑中，作为对正常和恶性组织细胞缺氧的非侵入性检测的重大改进。该发明采用了[18F]正电子发射断层扫描、[19F]核磁共振波谱和[19F]核磁共振成像。与现有技术相比，改进了六倍。1）弱碱试剂的盐具有高水溶性，有利于给药。2）未反应的试剂会迅速从体循环中清除，从而减少背景噪音。3）含有弱碱性取代基的试剂在组织中的浓度约为血浆水平的3倍，从而增加结合强度并增强信号检测。4）弱碱性试剂的共轭碱具有中等的辛醇-水分配系数，有利于它们渗透到包括大脑在内的所有组织中。5）含有弱碱性取代基的试剂的细胞加合物比现有技术的试剂更稳定。6）含有弱碱性取代基的试剂对固体组织中瞬时缺氧的检测是有效的。

  公开号：

  US20080085237A1

文献信息

• US9056136B2
  申请人：——

  公开号：US9056136B2

  公开（公告）日：2015-06-16