3-O-Acetyl-1,5-anhydro-4-O-benzyl-2,6-didesoxy-L-ribo-hex-1-enit | 106988-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-Acetyl-1,5-anhydro-4-O-benzyl-2,6-didesoxy-L-ribo-hex-1-enit
• 英文别名: 3-O-acetyl-1,5-anhydro-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-L-ribohex-1-enitol；[(2S,3S,4R)-2-methyl-3-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate
• CAS: 106988-72-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: TVOOZQDRDTVIFW-GLQYFDAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-Acetyl-1,5-anhydro-4-O-benzyl-2,6-didesoxy-L-ribo-hex-1-enit 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Acetic acid (2S,3S,4R,6S)-3-benzyloxy-6-((2S,3S,4R,6R)-3,6-bis-benzyloxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一锅合成α-连接的脱氧糖三糖。

  摘要：

  通过N-碘代琥珀酰亚胺方法，采用不同的途径合成了各种α-连接的2,6-二脱氧-核糖-三糖，作为部分抗生素奇异霉素的模型。顺序合成的效率受到轴向HO-3的副反应的影响，这是指毒苷的典型特征。这些问题不是通过一锅法进行直接聚合就不会出现的。它直接从单糖前体中获得了三糖，产率为30％。寡聚途径和顺序合成的组合导致具有不同保护基团模式的三糖。在这些反应中，使用了不同的糖基和醇组分，并允许它们在顺序合成中定义最佳配偶体：理想情况下，两种组分应具有可比的反应性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84040-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,5-Anhydro-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-L-ribo-hex-1-enitol 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-O-Acetyl-1,5-anhydro-4-O-benzyl-2,6-didesoxy-L-ribo-hex-1-enit
  参考文献：
  名称：

  Koepper, Sabine; Lundt, Inge; Pedersen, Christian, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 531 - 536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Epimerization of Glycal Derivatives by a Cyclopentadienylruthenium Catalyst: Application to Metalloenzymatic DYKAT
  作者：Richard Lihammar、Jerk Rönnols、Göran Widmalm、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201403720

  日期：2014.11.3

  Epimerization of a non‐anomeric stereogenic center in carbohydrates is an important transformation in the synthesis of natural products. In this study an epimerization procedure of the allylic alcohols of glycals by cyclopentadienylruthenium catalyst 1 is presented. The epimerization of 4,6‐O‐benzylidene‐D‐glucal 4 in toluene is rapid, and an equlibrium with its D‐allal epimer 5 is established within

  碳水化合物中非异构体立体异构中心的差向异构化是天然产物合成中的重要转变。在该研究中，提出了环戊二烯基钌催化剂1对缩醛的烯丙基醇进行差向异构化的方法。的4,6-差向异构ö -benzylidene- d -glucal 4在甲苯中是快速的，并用其equlibrium d -allal差向异构体5在室温下5分钟内确立。通过1D 1 H EXSY NMR实验确定的所有和葡萄糖形成的交换速率分别为0.055 s -1和0.075 s -1。对于4‐ O‐苄基‐L- rhamnal 8的差向异构反应速度较慢，需要四天的差向异构作用才能在室温下达到差向异构体的平衡。差向异构化方法，随后用在动态动力学不对称转化（DYKAT）酰化酶，得到立体选择性酰化到所需的立体异构体组合12，13，和15。该过程的净作用是在糖基上转化了立体异构中心，并且获得了差向异构体的产率为71％至83％。