(4-((1H-pyrrol-1-yl)methyl)phenyl)magnesium bromide | 146275-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (4-((1H-pyrrol-1-yl)methyl)phenyl)magnesium bromide
• CAS: 146275-08-3
• 化学式: C₁₁H₁₀BrMgN
• 分子量: 260.416
• InChiKey: ZNCYPLJGMMRMNT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthyl trimethylsilyl ether 、 (4-((1H-pyrrol-1-yl)methyl)phenyl)magnesium bromide 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到1-(4-(naphthalen-2-yl)benzyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling of Aryl/Alkenyl Silyl Ethers with Grignard Reagents through Nickel-catalyzed C–O Bond Activation

  摘要：

  C–O 激活及其应用引起了广泛关注，因为以氧为基础的亲电试剂易于获得、毒性较低，并且对环境更友好。本文系统地展示了基于硅氧芳烃/烯烃的镍催化 Kumada–Tamao–Corriu 交联反应的结果，为有机合成提供了一种新的硅保护/C–C 键形成序列策略。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1001
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromobenzyl)-1H-pyrrole 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4-((1H-pyrrol-1-yl)methyl)phenyl)magnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling of Aryl/Alkenyl Silyl Ethers with Grignard Reagents through Nickel-catalyzed C–O Bond Activation

  摘要：

  C–O 激活及其应用引起了广泛关注，因为以氧为基础的亲电试剂易于获得、毒性较低，并且对环境更友好。本文系统地展示了基于硅氧芳烃/烯烃的镍催化 Kumada–Tamao–Corriu 交联反应的结果，为有机合成提供了一种新的硅保护/C–C 键形成序列策略。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1001

文献信息

• Direct Arylation/Alkylation/Magnesiation of Benzyl Alcohols in the Presence of Grignard Reagents via Ni-, Fe-, or Co-Catalyzed sp³ C–O Bond Activation
  作者：Da-Gang Yu、Xin Wang、Ru-Yi Zhu、Shuang Luo、Xiao-Bo Zhang、Bi-Qin Wang、Lei Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ja307045r

  日期：2012.9.12

  Direct application of benzyl alcohols (or their magnesium salts) as electrophiles in various reactions with Grignard reagents has been developed via transition metal-catalyzed sp(3) C-O bond activation. Ni complex was found to be an efficient catalyst for the first direct cross coupling of benzyl alcohols with aryl/alkyl Grignard reagents, while Fe, Co, or Ni catalysts could promote the unprecedented

  已经通过过渡金属催化的 sp(3) CO 键活化开发了苯甲醇（或其镁盐）在与格氏试剂的各种反应中作为亲电试剂的直接应用。发现 Ni 配合物是苯甲醇与芳基/烷基格氏试剂首次直接交叉偶联的有效催化剂，而 Fe、Co 或 Ni 催化剂可以促进苯甲醇在（ n) 己基MgCl。这些方法提供了将苯甲醇转化为各种功能的直接途径。
• Direct Application of Phenolic Salts to Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions with Aryl Grignard Reagents
  作者：Da-Gang Yu、Bi-Jie Li、Shu-Fang Zheng、Bing-Tao Guan、Bi-Qing Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.200907359

  日期：2010.6.21

  You're nickel'd pal! The first successful coupling reaction with the direct application of naphtholates as electrophiles (see scheme, X=halide) improves both the step economy and atom economy of cross‐coupling reactions whilst decreasing the cost of preparing complex scaffolds from readily available phenol derivatives.

  你真是个好朋友！首次成功的偶联反应与直接应用萘甲酸作为亲电子试剂（参见方案X =卤化物）可提高交叉偶联反应的步骤经济性和原子经济性，同时降低了从易得的苯酚衍生物制备复杂支架的成本。