N-(2-(dioctadecylamino)ethyl)-4-methoxy-benzamide | 1407190-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(dioctadecylamino)ethyl)-4-methoxy-benzamide
• 英文别名: N-[2-(dioctadecylamino)ethyl]-4-methoxybenzamide
• CAS: 1407190-07-1
• 化学式: C₄₆H₈₆N₂O₂
• 分子量: 699.201
• InChiKey: DWNGVTMVYWKGLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(dioctadecylamino)ethyl)-4-methoxy-benzamide 、 碘甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到N-(2-dioctadecylamino-2-methyl-ethyl)-4-methoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  具有双壬基链的阳离子脂质苯甲酰胺分子的生物膜抑制作用和抗念珠菌活性。

  摘要：

  评价了具有不同烃链长度的一系列阳离子脂联苯甲酰胺化合物（C2M-C18M）的抗念珠菌活性。含有8-11个碳氢化合物链的四种化合物表现出对真菌细胞生长的浓度依赖性抑制作用，最小抑制浓度（MIC）≤6.2µg ml-1。活性最高的化合物（C9M）抑制白色念珠菌和非白色念珠菌菌株的生长，并且对成对的对吡唑敏感和耐药的白色念珠菌临床分离株具有同等活性。化合物C9M还抑制念珠菌生物膜的不同阶段。还进行了C9M处理后的念珠菌细胞的扫描电子显微镜（SEM），并且未观察到明显的细胞裂解。进行溶血测定，在MIC浓度下仅观察到2.5％溶血。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.024
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-methoxybenzamido)ethylcarbamate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N-(2-(dioctadecylamino)ethyl)-4-methoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  具有双壬基链的阳离子脂质苯甲酰胺分子的生物膜抑制作用和抗念珠菌活性。

  摘要：

  评价了具有不同烃链长度的一系列阳离子脂联苯甲酰胺化合物（C2M-C18M）的抗念珠菌活性。含有8-11个碳氢化合物链的四种化合物表现出对真菌细胞生长的浓度依赖性抑制作用，最小抑制浓度（MIC）≤6.2µg ml-1。活性最高的化合物（C9M）抑制白色念珠菌和非白色念珠菌菌株的生长，并且对成对的对吡唑敏感和耐药的白色念珠菌临床分离株具有同等活性。化合物C9M还抑制念珠菌生物膜的不同阶段。还进行了C9M处理后的念珠菌细胞的扫描电子显微镜（SEM），并且未观察到明显的细胞裂解。进行溶血测定，在MIC浓度下仅观察到2.5％溶血。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.024

文献信息

• Anticancer siRNA delivery by new anticancer molecule: A novel combination strategy for cancer cell killing
  作者：Prathap Reddy Muktapuram、Rishi Kumar Gara、Komal Sharma、Chilappa Rohit、Kolupula Srinivas、Durga Prasad Mishra、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.07.035

  日期：2012.10

  The present report describes development of a novel, bifunctional molecule possessing both selective antiproliferative activity and siRNA transfection ability. We synthesized a series of cationic lipobenzamides and screened for in vitro anticancer activities against a panel of cancer and non-cancer cells. The molecule with a ten carbon chain-length (C10M) significantly inhibited proliferation of cancer cells via arresting the cell cycle predominantly in the G1 phase; but did not affect non-cancerous cells. C10M effectively mediated siRNA delivery in vitro. The combined anticancer effect of the delivery of C10M together with its survivin-targeting siRNA cargo was significantly (p < 0.05) superior to that of agent alone. To our knowledge, this is the first report of a dual-purpose molecule with intrinsic anticancer activity and suitability for use in siRNA delivery. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Biofilm inhibition and anti-Candida activity of a cationic lipo-benzamide molecule with twin-nonyl chain
  作者：Tushar Jain、Prathap Reddy Muktapuram、Komal Sharma、Owk Ravi、Garima Pant、Kalyan Mitra、Surendar Reddy Bathula、Dibyendu Banerjee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.024

  日期：2018.6

  A series of cationic lipo-benzamide compounds with varying lengths of hydrocarbon chains (C2M-C18M) were evaluated for anti-Candida activity. Four compounds harbouring 8-11 hydrocarbon chains demonstrated concentration-dependent inhibition of fungal cell growth with Minimum Inhibitory Concentration (MIC) of ≤6.2 µg ml-1. The most active compound (C9M) inhibited growth of both Candida albicans and non-albicans

  评价了具有不同烃链长度的一系列阳离子脂联苯甲酰胺化合物（C2M-C18M）的抗念珠菌活性。含有8-11个碳氢化合物链的四种化合物表现出对真菌细胞生长的浓度依赖性抑制作用，最小抑制浓度（MIC）≤6.2µg ml-1。活性最高的化合物（C9M）抑制白色念珠菌和非白色念珠菌菌株的生长，并且对成对的对吡唑敏感和耐药的白色念珠菌临床分离株具有同等活性。化合物C9M还抑制念珠菌生物膜的不同阶段。还进行了C9M处理后的念珠菌细胞的扫描电子显微镜（SEM），并且未观察到明显的细胞裂解。进行溶血测定，在MIC浓度下仅观察到2.5％溶血。