(+)-(3S,5S,7R,9R)-toluene-4-sulfonic acid 10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5,7,9-tetramethyl-decyl ester | 930121-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(3S,5S,7R,9R)-toluene-4-sulfonic acid 10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5,7,9-tetramethyl-decyl ester
• 英文别名: [(3S,5S,7R,9R)-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,5,7,9-tetramethyldecyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 930121-00-9
• 化学式: C₃₇H₅₄O₄SSi
• 分子量: 622.985
• InChiKey: WFRAGHQQZJRICR-XEXPGFJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.38
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S,5S,7R,9R)-toluene-4-sulfonic acid 10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5,7,9-tetramethyl-decyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethyldecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of mycocerosic acid

  摘要：

  首次实现了麦角甾酸的不对称全合成，通过运用迭代的手性选择性1,4-加成反应，实现了对1,3-多甲基序列的高效构建与完全立体控制；并通过合成长链四甲基癸酸——灰雁（Anser anser）尾脂腺蜡的组分之一——进一步证实了其应用。

  DOI：

  10.1039/b612593j
• 作为产物：
  描述：

  (tert-butyldiphenylsilanyloxy)acetaldehyde 在 palladium on activated charcoal 、 (S,R_Fe)-Josiphos*CuBr 吡啶 、 三乙基硅烷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 189.16h， 生成 (+)-(3S,5S,7R,9R)-toluene-4-sulfonic acid 10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5,7,9-tetramethyl-decyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of mycocerosic acid

  摘要：

  首次实现了麦角甾酸的不对称全合成，通过运用迭代的手性选择性1,4-加成反应，实现了对1,3-多甲基序列的高效构建与完全立体控制；并通过合成长链四甲基癸酸——灰雁（Anser anser）尾脂腺蜡的组分之一——进一步证实了其应用。

  DOI：

  10.1039/b612593j