3-amino-4-octadecyloxybenzoic acid | 303157-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-octadecyloxybenzoic acid
• 英文别名: 3-Amino-4-octadecoxybenzoic acid
• CAS: 303157-06-4
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₃
• 分子量: 405.621
• InChiKey: UKWUPCQKKIXIOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-octadecyloxybenzoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Shape-Persistent and Shape-Adaptable Macrocycles Based on Restricted Rotation: Studies Building Toward ‘Macromolecular Playdough’

  摘要：

  合成并研究了刚性的 48 元大环 1，它包含两个阻转异构体 N,N'-二芳基萘二亚胺结构单元，由于两个芳基-酰亚胺键的旋转受到限制，它们采用稳定的顺式和反式构象。 所得大环保持三种不同的构象：反/反、顺/反和顺/顺构象，它们在室温下稳定且可分离，并且通过GPC测量，每种构象都具有不同的形状和尺寸。在高温下，大环 1 具有构象柔性，并显示出各个异构体的相互转化。在冷却至室温时，随着限制旋转的重新建立并且大环变得构象刚性，在较高温度下建立的构象偏好得以保留。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32539
• 作为产物：
  描述：

  硬脂基溴 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 3-amino-4-octadecyloxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Shape-Persistent and Shape-Adaptable Macrocycles Based on Restricted Rotation: Studies Building Toward ‘Macromolecular Playdough’

  摘要：

  合成并研究了刚性的 48 元大环 1，它包含两个阻转异构体 N,N'-二芳基萘二亚胺结构单元，由于两个芳基-酰亚胺键的旋转受到限制，它们采用稳定的顺式和反式构象。 所得大环保持三种不同的构象：反/反、顺/反和顺/顺构象，它们在室温下稳定且可分离，并且通过GPC测量，每种构象都具有不同的形状和尺寸。在高温下，大环 1 具有构象柔性，并显示出各个异构体的相互转化。在冷却至室温时，随着限制旋转的重新建立并且大环变得构象刚性，在较高温度下建立的构象偏好得以保留。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32539

文献信息

• Shape-Persistent and Shape-Adaptable Macrocycles Based on Restricted Rotation: Studies Building Toward ‘Macromolecular Playdough’
  作者：Ken Shimizu、Yong Chong

  DOI：10.1055/s-2002-32539

  日期：——

  A rigid 48-membered macrocycle 1 was synthesized and studied that comprises two atropisomeric N,N′-diarylnaphthalenediimide building blocks that adopt stable syn and anti conformations due to restricted rotation about two Caryl-Nimide bonds. The resulting macrocycle maintains three distinct conformations: anti/anti, syn/anti and syn/syn conformers that are stable and separable at room temperatures, and each with distinct shapes and sizes as measured by GPC. At elevated temperatures, macrocycle 1 was conformationally flexible and showed interconversion of the respective isomers. Conformational preferences established at higher temperatures were preserved on cooling to room temperature as the restricted rotation was reestablished and the macrocycle becomes conformationally rigid.

  合成并研究了刚性的 48 元大环 1，它包含两个阻转异构体 N,N'-二芳基萘二亚胺结构单元，由于两个芳基-酰亚胺键的旋转受到限制，它们采用稳定的顺式和反式构象。 所得大环保持三种不同的构象：反/反、顺/反和顺/顺构象，它们在室温下稳定且可分离，并且通过GPC测量，每种构象都具有不同的形状和尺寸。在高温下，大环 1 具有构象柔性，并显示出各个异构体的相互转化。在冷却至室温时，随着限制旋转的重新建立并且大环变得构象刚性，在较高温度下建立的构象偏好得以保留。