2,4-dimethyl-1-octadecylpyrrole | 189892-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,4-dimethyl-1-octadecylpyrrole
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-1-octadecyl-1H-pyrrole
• CAS: 189892-86-2
• 化学式: C₂₄H₄₅N
• 分子量: 347.628
• InChiKey: IXYXREOUOSOATB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  方酸 、 2,4-dimethyl-1-octadecylpyrrole 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到bis(3,5-dimethyl-1-octadecylpyrrol-2-yl)squaraine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and non-linear optical properties of (N-alkylpyrrol-2-yl)squaraine derivatives. Part 1

  摘要：

  通过用 1-溴十八烷对吡咯核进行 N-烷基化，然后与方酸缩合，合成了可溶性聚（吡咯醌）。 此外，还制备出了双(1-十八烷基吡咯-2-基)方酸，并发现其存在多种不可分割的异构体形式。当这些染料以朗缪尔-布洛杰特单层沉积在亲水性基底上时，会产生二次谐波（SHG），两者的deff = 0.5 ± 0.1 pm V-1。相比之下，合成的双(3,5-二甲基-1-十八烷基吡咯-2-基)方碱的 SHG 活性更高，deff = 1.8 ± 0.2 pm V-1。聚(1-十八烷基吡咯-2-基)喹啉是第一种能产生 SHG 的交替供体-受体聚合物。

  DOI：

  10.1039/a604111f
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 、 硬脂基溴 在 二苯并-18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2,4-dimethyl-1-octadecylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and non-linear optical properties of (N-alkylpyrrol-2-yl)squaraine derivatives. Part 1

  摘要：

  通过用 1-溴十八烷对吡咯核进行 N-烷基化，然后与方酸缩合，合成了可溶性聚（吡咯醌）。 此外，还制备出了双(1-十八烷基吡咯-2-基)方酸，并发现其存在多种不可分割的异构体形式。当这些染料以朗缪尔-布洛杰特单层沉积在亲水性基底上时，会产生二次谐波（SHG），两者的deff = 0.5 ± 0.1 pm V-1。相比之下，合成的双(3,5-二甲基-1-十八烷基吡咯-2-基)方碱的 SHG 活性更高，deff = 1.8 ± 0.2 pm V-1。聚(1-十八烷基吡咯-2-基)喹啉是第一种能产生 SHG 的交替供体-受体聚合物。

  DOI：

  10.1039/a604111f

文献信息

• The synthesis and non-linear optical properties of (N-alkylpyrrol-2-yl)squaraine derivatives. Part 1
  作者：Daniel E. Lynch、Uwe Geissler、Ian R. Peterson、Mathias Floersheimer、Roland Terbrack、Li Feng Chi、Harald Fuchs、Nicolas J. Calos、Barry Wood、Colin H. L. Kennard、G. John Langley

  DOI：10.1039/a604111f

  日期：——

  The synthesis of a soluble poly(pyrrolylsquaraine) was achieved by N-alkylation of the pyrrole nucleus with 1-bromooctadecane and subsequent condensation with squaric acid. Bis(1-octadecylpyrrol-2-yl)- squaraine was also produced and found to exist in a variety of inseparable isomeric forms. When deposited as Langmuir–Blodgett monolayers on hydrophilic substrates, these dyes exhibit second harmonic generation (SHG) with deff = 0.5 ± 0.1 pm V-1 for both. For comparison, bis(3,5-dimethyl-1-octadecylpyrrol-2-yl)squaraine was synthesised and revealed a higher SHG activity of deff = 1.8 ± 0.2 pm V-1. Poly(1-octadecylpyrrolylsquaraine) is the first alternating donor–acceptor polymer to give SHG.

  通过用 1-溴十八烷对吡咯核进行 N-烷基化，然后与方酸缩合，合成了可溶性聚（吡咯醌）。 此外，还制备出了双(1-十八烷基吡咯-2-基)方酸，并发现其存在多种不可分割的异构体形式。当这些染料以朗缪尔-布洛杰特单层沉积在亲水性基底上时，会产生二次谐波（SHG），两者的deff = 0.5 ± 0.1 pm V-1。相比之下，合成的双(3,5-二甲基-1-十八烷基吡咯-2-基)方碱的 SHG 活性更高，deff = 1.8 ± 0.2 pm V-1。聚(1-十八烷基吡咯-2-基)喹啉是第一种能产生 SHG 的交替供体-受体聚合物。