(R)-3-[(4E,6E)-(2R,3S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2,6-dimethyl-octa-4,6-dienoyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one | 443791-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-3-[(4E,6E)-(2R,3S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2,6-dimethyl-octa-4,6-dienoyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-[(2R,3S,4E,6E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,6-dimethylocta-4,6-dienoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 443791-84-2
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₅Si
• 分子量: 425.641
• InChiKey: IOGBRJVPXLHQAL-DKKFIJHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[(4E,6E)-(2R,3S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2,6-dimethyl-octa-4,6-dienoyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one 在 chromium dichloride 、 nickel dichloride 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 methyl (2E,4R,5S,6S,7E,9E)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-5,9-dimethyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyundeca-2,7,9-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on FR182877: an asymmetric synthesis of the AB ring moiety of FR182877 via a diastereoselective intramolecular Diels–Alder reaction

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the AB ring moiety of FR182877. possessing semen asymmetric centers. via a diastereoselective IMDA reaction is described, (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00536-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 、 (E,E)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methylhexa-2,4-dienal 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(R)-3-[(4E,6E)-(2R,3S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2,6-dimethyl-octa-4,6-dienoyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on FR182877: an asymmetric synthesis of the AB ring moiety of FR182877 via a diastereoselective intramolecular Diels–Alder reaction

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the AB ring moiety of FR182877. possessing semen asymmetric centers. via a diastereoselective IMDA reaction is described, (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00536-1