(S)-2-benzyloxy-4-(4-methoxybenzyloxy)butan-1-ol | 1337562-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-benzyloxy-4-(4-methoxybenzyloxy)butan-1-ol
• 英文别名: (2S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenylmethoxybutan-1-ol
• CAS: 1337562-42-1
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: GNOIMAAANORPFM-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxy-1-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)butane 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(S)-2-benzyloxy-4-(4-methoxybenzyloxy)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Effective chemoselective deprotection of 3,4-dimethoxybenzyl (3,4DMB) ethers in the presence of benzyl and p-methoxybenzyl (PMB) ethers by phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA)

  摘要：

  In this Letter, a selective deprotection of the alcohol protecting 3,4-dimethoxybenzyl ((DMB)-D-3,4) group is described. The hypervalent iodine(III) reagent phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) is found to be an efficient reagent for the chemoselective deprotection of (DMB)-D-3,4 ethers in the presence of benzyl, p-methoxybenzyl, methoxymethyl, tert-butyldimethylsilyl, and tert-butyldiphenylsilyl ethers under mild conditions. This is the first example of the selective deprotection of the (DMB)-D-3,4 group from a hydroxy group with PIFA. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.049