4-{[(三甲基硅烷基)氧基]甲基}吡啶 | 58163-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-{[(三甲基硅烷基)氧基]甲基}吡啶
• 英文名称: (4-pyridylmethyloxy)trimethylsilane
• 英文别名: 4-(Trimethylsilyloxy)-pyridin；trimethyl-pyridin-4-ylmethoxy-silane；Trimethyl(pyridin-4-ylmethoxy)silane
• CAS: 58163-79-4
• 化学式: C₉H₁₅NOSi
• 分子量: 181.31
• InChiKey: UFXKRQHYXROPMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(三甲基硅烷基)氧基]甲基}吡啶 、 4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 palladium diacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到4-(((trimethylsilyl)oxy)(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化吡啶甲基甲硅烷基醚的苄基芳基化：一锅法合成芳基（吡啶基）甲醇

  摘要：

  描述了吡啶基甲基甲硅烷基醚与芳基溴的有效钯催化直接芳基化反应。基于Pd(OAc) 2 /NIXANTPHOS 的催化剂以良好至优异的收率提供芳基（吡啶基）甲醇衍生物（33 个示例，收率 57–100%）。该方案与不同的甲硅烷基醚保护基团兼容，可在有效的一锅法中提供受保护的醇或游离的醇。证明了反应的可扩展性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00450
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醇 、 六甲基二硅氮烷 在 [nano-MCM-41(at)(CH₂)3-1-methylimidazole]Br₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以88%的产率得到4-{[(三甲基硅烷基)氧基]甲基}吡啶
  参考文献：
  名称：

  新型离子液体固定在MCM-41系统上用于六甲基二硅氮烷对醇和酚进行三甲基硅烷化的应用

  摘要：

  负载在MCM-41 [nano-MCM-41 @（CH 2）3 -1-甲基咪唑] Br 3上的3-[（3-（三甲硅烷基氧基）丙基）氯化物] -1-甲基咪唑鎓离子液体FT-IR光谱，扫描电子显微镜，X射线衍射，热重分析，差示热分析和差示热重分析很容易制备和表征新型多相纳米催化剂。在室温下，使用六甲基二硅氮烷在二氯甲烷中，该催化剂成功地用于各种醇（伯醇，仲醇和叔醇）以及各种酚的选择性三甲基甲硅烷基化反应生成相应的三甲基甲硅烷基（TMS）醚。该方法具有许多优点，例如反应时间短，产物的收率高至优异，并且易于回收和再利用催化剂。

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3544-4

文献信息

• Rapid and highly efficient trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) catalyzed by reusable zirconyl triflate, [ZrO(OTf)2]
  作者：Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahin Chahardahcheric、Ziba Tavakoli

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.03.009

  日期：2008.5

  In this paper, rapid and efficient trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane in the presence of catalytic amounts of ZrO(OTf)(2) is reported. Primary, secondary and tertiary alcohols as well as phenols were efficiently converted to their corresponding TMS ethers in short reaction times at room temperature. It is noteworthy that this method can be used for chemoselective silylation of primary alcohols in the presence of secondary and tertiary alcohols and phenols. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Pyridylmethylsilanes as dicarboxyacid receptors: Experimental and theoretical study
  作者：Bogusława Łęska、Grzegorz Schroeder、Radosław Pankiewicz、Bogusława Mikisz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.05.069

  日期：2012.11

  A series of literature known (1-3) [1-4] and new Si-tripodal receptors for anion sensing, based on 1-3 pyridylmethyl functionalized side arms as recognition sites, was designed, successfully synthesized and characterized by H-1 and C-13 NMR spectra (4-9). These ligands showed high selectivity and strong binding affinity toward investigated dicarboxyacid anions. The complexes formation was confirmed by F-19 NMR spectra.All supramolecular complexes were structurally authenticated using parametric method 5 (PM5) with the MO-G for SCIGRESS program. The results brought information of the type and nature of intermolecular interactions present in the complexes and extended structures. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Application of a novel nano-immobilization of ionic liquid on an MCM-41 system for trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Sami Sajjadifar、Arash Ghorbani-Choghamarani、Farzaneh Tami

  DOI：10.1007/s11164-018-3544-4

  日期：2018.11

  3-[(3-(Trisilyloxy)propyl)chloride]-1-methylimidazolium tribromide ionic liquid supported on MCM-41 [nano-MCM-41@(CH2)3-1-methylimidazole]Br3 as a novel heterogeneous nano-catalyst was easily prepared and characterized using FT-IR spectroscopy, scanning electron microscopy, X-ray diffraction, thermogravimetric analysis, differential thermal analysis, and differential thermogravimetric analysis. This

  负载在MCM-41 [nano-MCM-41 @（CH 2）3 -1-甲基咪唑] Br 3上的3-[（3-（三甲硅烷基氧基）丙基）氯化物] -1-甲基咪唑鎓离子液体FT-IR光谱，扫描电子显微镜，X射线衍射，热重分析，差示热分析和差示热重分析很容易制备和表征新型多相纳米催化剂。在室温下，使用六甲基二硅氮烷在二氯甲烷中，该催化剂成功地用于各种醇（伯醇，仲醇和叔醇）以及各种酚的选择性三甲基甲硅烷基化反应生成相应的三甲基甲硅烷基（TMS）醚。该方法具有许多优点，例如反应时间短，产物的收率高至优异，并且易于回收和再利用催化剂。
• Palladium-Catalyzed Benzylic Arylation of Pyridylmethyl Silyl Ethers: One-Pot Synthesis of Aryl(pyridyl)methanols
  作者：Alexandra R. Rivero、Byeong-Seon Kim、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00450

  日期：2016.4.1

  An efficient palladium-catalyzed direct arylation of pyridylmethyl silyl ethers with aryl bromides is described. A Pd(OAc)2/NIXANTPHOS-based catalyst provides aryl(pyridyl)methyl alcohol derivatives in good to excellent yields (33 examples, 57–100% yield). This protocol is compatible with different silyl ether protecting groups, affording either the protected or the free alcohols in an effective one-pot

  描述了吡啶基甲基甲硅烷基醚与芳基溴的有效钯催化直接芳基化反应。基于Pd(OAc) 2 /NIXANTPHOS 的催化剂以良好至优异的收率提供芳基（吡啶基）甲醇衍生物（33 个示例，收率 57–100%）。该方案与不同的甲硅烷基醚保护基团兼容，可在有效的一锅法中提供受保护的醇或游离的醇。证明了反应的可扩展性。