meso-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2,3-bis(3-methoxyphenyl)butane | 99749-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: meso-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2,3-bis(3-methoxyphenyl)butane
• CAS: 99749-14-1
• 化学式: C₁₈H₁₆F₆O₂
• 分子量: 378.314
• InChiKey: IIRKTRYUEGUCHQ-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2,3-bis(3-methoxyphenyl)butane 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以81%的产率得到meso-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2,3-bis(3-hydroxyphenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  烷基链氟化对乳腺肿瘤抑制2,3-双（羟基苯基）丁烷和2,3-双（羟基苯基）丁-2-烯的作用的影响。

  摘要：

  通过对甲氧基取代的α，α，α进行还原偶联（TiCl4 / Zn /吡啶），制备反式1,2-双（三氟甲基）-1，2-双（4-和3-羟基苯基）乙烯2和4。 -三氟苯乙酮，分离所得顺式和反式-二苯乙烯衍生物，并用BBr3进行醚裂解。顺式-苯乙烯基苯甲酸酯被催化氢化，得到内消旋1,1,1,1,4,4,4-六氟-2,3-双（4-和3-羟基苯基）丁烷6和8。化合物2、4、6、6与未氟化类似物相比，图8和图8在未成熟小鼠的子宫重量测试中显示出对雌二醇受体（E2R）的结合亲和力提高了2到10倍，并且雌激素性增强。化合物8表现出对雌酮刺激的子宫生长的46％抑制。使用可移植物评估抗肿瘤活性，BD2F1小鼠的激素依赖性MXT乳腺肿瘤。所有化合物均显示出与其RBA值相对应的肿瘤生长抑制活性。最有趣的化合物8导致DMBA诱导的Sprague-Dawley大鼠激素依赖性乳腺癌的肿瘤生长受到显着抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00153a004
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 meso-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2,3-bis(3-methoxyphenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  烷基链氟化对乳腺肿瘤抑制2,3-双（羟基苯基）丁烷和2,3-双（羟基苯基）丁-2-烯的作用的影响。

  摘要：

  通过对甲氧基取代的α，α，α进行还原偶联（TiCl4 / Zn /吡啶），制备反式1,2-双（三氟甲基）-1，2-双（4-和3-羟基苯基）乙烯2和4。 -三氟苯乙酮，分离所得顺式和反式-二苯乙烯衍生物，并用BBr3进行醚裂解。顺式-苯乙烯基苯甲酸酯被催化氢化，得到内消旋1,1,1,1,4,4,4-六氟-2,3-双（4-和3-羟基苯基）丁烷6和8。化合物2、4、6、6与未氟化类似物相比，图8和图8在未成熟小鼠的子宫重量测试中显示出对雌二醇受体（E2R）的结合亲和力提高了2到10倍，并且雌激素性增强。化合物8表现出对雌酮刺激的子宫生长的46％抑制。使用可移植物评估抗肿瘤活性，BD2F1小鼠的激素依赖性MXT乳腺肿瘤。所有化合物均显示出与其RBA值相对应的肿瘤生长抑制活性。最有趣的化合物8导致DMBA诱导的Sprague-Dawley大鼠激素依赖性乳腺癌的肿瘤生长受到显着抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00153a004