(+)-(S)-dimethyl [(2E)-3-phenyl-1-vinylprop-2-enyl]malonate | 673456-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-dimethyl [(2E)-3-phenyl-1-vinylprop-2-enyl]malonate
• 英文别名: 2-(3-phenyl-1-vinyl-allyl)-malonic acid dimethyl ester；dimethyl 2-[(1E,3S)-1-phenylpenta-1,4-dien-3-yl]propanedioate
• CAS: 673456-90-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: QTIJTUKRXGYXHC-NHAQELONSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-dimethyl [(2E)-3-phenyl-1-vinylprop-2-enyl]malonate 、 4,4'-二溴二苯甲酮 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,2-Bis-(4-bromo-phenyl)-5-((E)-(S)-3-phenyl-1-vinyl-allyl)-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  区域和对映选择性铱催化的烯丙基烷基化与原位活化的P，C-螯合物的配合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460016
• 作为产物：
  描述：

  methyl ((2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-yl) carbonate 、 丙二酸二甲酯 在 copper(l) iodide 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride sodium hydride 、 四氢噻吩 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到(+)-(S)-dimethyl [(2E)-3-phenyl-1-vinylprop-2-enyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  Carbocycles via enantioselective inter- and intramolecular iridium-catalysed allylic alkylations

  摘要：

  通过惰性离子催化的不对称烯丙基烷基化/闭环偏析序列或对映选择性惰性离子催化的分子内烯丙基烷基化反应，制备出ee值大于 90% 的羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/b503713a

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation and Amination of Dienyl Esters with 1,1‘-<i>P,N</i>-Ferrocene Ligands
  作者：Wen-Hua Zheng、Na Sun、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/ol051882f

  日期：2005.11.1

  [reaction, structure: see text] Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation of dienyl acetates 1 and amination of allyl acetates 2 provides the corresponding chiral products in high regio- and enantioselectivities using 1,1'-P,N-ferrocenes L1a and L2d as ligands, respectively.

  [反应，结构：见正文]钯催化的乙酸二烯基酯1的不对称烯丙基烷基化和乙酸烯丙酯的胺化使用1,1'-P，N-二茂铁L1a和L2d作为高区域和对映体选择性提供了相应的手性产物配体。
• Carbocycles via enantioselective inter- and intramolecular iridium-catalysed allylic alkylations
  作者：Stephane Streiff、Carolin Welter、Mathias Schelwies、Gunter Lipowsky、Nicole Miller、Günter Helmchen

  DOI：10.1039/b503713a

  日期：——

  Carbocycles with > 90% ee were prepared via Ir-catalysed asymmetric allylic alkylation/ring closing metathesis sequences or enantioselective Ir-catalysed intramolecular allylic alkylations.

  通过惰性离子催化的不对称烯丙基烷基化/闭环偏析序列或对映选择性惰性离子催化的分子内烯丙基烷基化反应，制备出ee值大于 90% 的羰基化合物。
• Regio- and Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Alkylation with In Situ Activated P,C-Chelate Complexes
  作者：Gunter Lipowsky、Nicole Miller、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/anie.200460016

  日期：2004.9.6