d,l-N-Acetyl-S-octadecylcysteine | 95331-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: d,l-N-Acetyl-S-octadecylcysteine
• 英文别名: 2-Acetamido-3-octadecylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 95331-84-3
• 化学式: C₂₃H₄₅NO₃S
• 分子量: 415.681
• InChiKey: KUJIHEWKHBMTKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d,l-N-Acetyl-S-octadecylcysteine 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 d,l-Acetylamino-3-octadecylthiopropanol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Azathia Analogs of Platelet-Activating Factor

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31003
• 作为产物：
  描述：

  硬脂基溴 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 d,l-N-Acetyl-S-octadecylcysteine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Azathia Analogs of Platelet-Activating Factor

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31003

文献信息

• [EN] AMIDES HAVING INHIBITING ACTIVITY ON PHOSPHOLIPASE A2, A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] AMIDES PRESENTANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE SUR LA PHOSPHOLIPASE A2, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT
  申请人：LABORATORIOS MENARINI S.A.

  公开号：WO1993021211A1

  公开（公告）日：1993-10-28

  (EN) The present invention relates to amides of general formula (I), a process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them. In formula (I), X is oxygen or sulphur; R1 is alkyl; R2 is hydrogen, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or alkylsulfonyl or the corresponding arylalkyl groups; R3 is hydrogen, carboxyl, alkoxycarbonyl or aryloxycarbonyl; and R4 hydrogen, alkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, hydroxyalkyl, thioalkyl, alkylthioalkyl, aminoalkyl, carboxyalkyl, carbamoyl, guanidinoalkyl or sulfoalkyl. Said compounds inhibit phospholipase A2, therefore they can be used as antiinflammatory, antiallergic, antithrombotic, antiasthmatic agents and in the prevention of anaphylactic shock. Said amides can be obtained by reacting a compound (II), wherein R6 is the same as R2 or a suitable protecting group, with a suitable amine H2NCHR3R4, in the presence of a proton-binding base and a carboxy-activating agent.(FR) Cette invention concerne des amides de formule (I), leur procédé de préparation et des compositions pharmaceutiques les contenant. Dans la formule (I), X représente oxygène ou soufre; R1 représente alkyle; R2 représente hydrogène, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle ou alkylsulfonyle ou les groupes arylalkyle correspondants; R3 représente hydrogène, carboxyle, alcoxycarbonyle ou aryloxycarbonyle; et R4 représente hydrogène, alkyle, arylalkyle, hétéroarylalkyle, hydroxyalkyle, thioalkyle, alkylthioalkyle, aminoalkyle, carboxyalkyle, carbamoyle, guanidinoalkyle ou sulfoalkyle. Ces composés inhibent la phospholipase A2 et peuvent par conséquent être utilisés comme agnets anti-inflammatoires, anti-allergiques, anti thrombotiques et anti-asthmatiques et dans la prévention du choc anaphylactique. On peut préparer lesdits amides en faisant réagir un composé (II) dans lequel R6 est identique à R2 ou représente un groupe protecteur approprié, et une amine appropriée H2NCHR3R4, en présence d'une base de liaison protonique et d'un agent d'activation de carboxy.
• An Efficient Synthesis of Azathia Analogs of Platelet-Activating Factor
  作者：Bernard Garrigues、Guy Bertrand、Jean-Pierre Maffrand

  DOI：10.1055/s-1984-31003

  日期：——