N-(2,4-dibromo-5-methylphenyl)acetamide | 36789-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dibromo-5-methylphenyl)acetamide
• CAS: 36789-29-4
• 化学式: C₉H₉Br₂NO
• 分子量: 306.985
• InChiKey: IDFAWNWDTLSIIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dibromo-5-methylphenyl)acetamide 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 2,4-二溴-5-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  SOME MONO AND DIBROMO DERIVATIVES OF META-CRESOL

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01343a036
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-methyl-2-methylsulfanyl-phenyl)-ethanone 在 sodium periodate 、 sodium azide 、 硫酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(2,4-dibromo-5-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of sulfur compounds. IV. New ring system of carbon, nitrogen, and chiral sulfur

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00941a005

文献信息

• Solvent-free aromatic C–H functionalisation/halogenation reactions
  作者：Robin B. Bedford、Jens U. Engelhart、Mairi F. Haddow、Charlotte J. Mitchell、Ruth L. Webster

  DOI：10.1039/c0dt00385a

  日期：——

  The solvent-free, palladium-catalysed reaction of anilides with CuCl2 in the presence or absence of copper acetate yields ortho-chlorinated anilides in good to excellent yields, even on a large scale (100 mmol). By contrast, the equivalent reactions with copper bromide, either solvent free or in 1,2-dichloroethane, in the presence or absence of palladium, under air or inert conditions, gave the products

  无溶剂 钯催化的苯甲酸酯与 氯化铜2 在存在或不存在的情况下 醋酸铜即使大规模（100 mmol），也能以良好或优异的收率得到邻氯代苯甲酸酯。相比之下，与溴化铜，无溶剂或在 1,2-二氯乙烷，无论是否存在 钯在空气或惰性条件下，得到简单的亲电子溴化产物。机理研究突显了Palladacyclic中间体的参与，其中之一在结晶学上已得到表征，随后会与之发生反应。铜（II），氯化 产生氯化苯胺产品。
• [EN] BENZIMIDAZOLE ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIVIRAUX À BASE DE BENZIMIDAZOLE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011097491A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Provided are compounds of Formula (I) and (II) and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the Flaviviridae family of viruses such as hepatitis C virus (HCV).

  提供的是公式(I)和(II)的化合物以及它们的药用可接受盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由黄病毒科病毒家族成员如丙型肝炎病毒（HCV）介导的病毒感染。
• Design of two-tail compounds with rotationally fixed benzenesulfonamide ring as inhibitors of carbonic anhydrases
  作者：Audrius Zakšauskas、Edita Čapkauskaitė、Linas Jezepčikas、Vaida Linkuvienė、Miglė Kišonaitė、Alexey Smirnov、Elena Manakova、Saulius Gražulis、Daumantas Matulis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.059

  日期：2018.8

  Rational design of compounds that would bind specific pockets of the target proteins is a difficult task in drug design. The 12 isoforms of catalytically active human carbonic anhydrases (CAs) have highly similar active sites that make it difficult to design inhibitors selective for one or several CA isoforms. A series of CA inhibitors based on 2-chloro/bromo-benzenesulfonamide that is largely fixed

  结合靶蛋白特定口袋的化合物的合理设计在药物设计中是一项艰巨的任务。催化活性人碳酸酐酶（CAs）的12种同工型具有高度相似的活性位点，这使得难以设计对一种或几种CA同工型具有选择性的抑制剂。基于2-氯/溴-苯磺酰胺的一系列CA抑制剂（主要固定在CA活性位点上）与一个或两个尾巴一起产生，这些化合物经合成并被评估为CA同种型的抑制剂。引入第二条尾巴会对结合亲和力产生重大影响，并且在大多数情况下，双尾化合物对CA IX和CA XIV具有很高的亲和力和选择性。通过X射线晶体学测定几种化合物与CA氨基酸之间的接触。
• Effect of Cyclodextrins on Electrophilic Aromatic Bromination in Aqueous Solution
  作者：Paul G. Dumanski、Christopher J. Easton、Stephen F. Lincoln、Jamie S. Simpson

  DOI：10.1071/ch03102

  日期：——

  molecular reactors to change the ratios of the products of reactions of anisole, acetanilide, 3-methylanisole, and 3-methylacetanilide with pyridinium dichlorobromate. With anisole and acetanilide, bromination at the para position is favoured over ortho substitution, and the effect is greatest with α-cyclodextrin. In the reactions of the methylanisole and methylacetanilide, the cyclodextrins afford higher

  环糊精充当分子反应器以改变苯甲醚、乙酰苯胺、3-甲基苯甲醚和3-甲基乙酰苯胺与二氯溴酸吡啶鎓的反应产物的比率。对于苯甲醚和乙酰苯胺，对位溴化优于邻位取代，α-环糊精效果最大。在甲基苯甲醚和甲基乙酰苯胺的反应中，环糊精的一溴化物产率较高，二溴化物和三溴化物的产率较低，β-环糊精的效果最大。这些结果可归因于在环糊精中包含底物，限制了与甲氧基和乙酰氨基基团相邻的试剂的接近。4-溴苯甲醚、4-溴乙酰苯胺、4-溴-3-甲基苯甲醚和4-溴-3-甲基乙酰苯胺的产率因此从73增加到94，分别为 55 至 98、37 至 86 和 39 至 72%。或许更重要的是，相应副产品的数量大幅减少，从 27% 减少到 6%，从 45% 减少到 2%，从 63% 减少到 14%，从 61% 减少到 28%。由于反应在环境温度下很容易在水中发生，环糊精使它们非常有效。
• Rhodium‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐Bromination of O‐Phenyl Carbamates Accelerated by a Secondary Amide‐Pendant Cyclopentadienyl Ligand
  作者：Jin Tanaka、Yu Shibata、Anton Joseph、Juntaro Nogami、Jyunichi Terasawa、Ryo Yoshimura、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.202000253

  日期：2020.5.7

  RhIII ] complex, bearing an acidic secondary amide moiety on the Cp ring, is able to catalyze the ortho-bromination of O-phenyl carbamates with N-bromosuccinimide (NBS) at room temperature. The presence of the acidic secondary amide moiety on the CpA ligand accelerates the bromination by the hydrogen bond between the acidic NH group of the CpA ligand and the carbonyl group of NBS.

  已经确定，新开发的环戊二烯基铑（III）[CpA RhIII]配合物在Cp环上带有酸性仲酰胺部分，能够与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）催化邻氨基苯甲酸酯的邻溴化反应。在室温下。CpA配体上酸性仲酰胺部分的存在通过CpA配体的酸性NH基团和NBS的羰基之间的氢键加速了溴化反应。