(3S,4E)-6-O-(methoxymethyl)hex-4-ene-1,3,6-triol | 151385-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4E)-6-O-(methoxymethyl)hex-4-ene-1,3,6-triol
• CAS: 151385-08-9
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: YEKFZGFTYXZAKR-UFUPEUMYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4E)-6-O-(methoxymethyl)hex-4-ene-1,3,6-triol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 丙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 ethyl (3S,4E)-3-(methoxymethoxymethyl)-7-(triphenylmethoxy)hept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Practical Asymmetric Synthesis of Hastanecine and Dihydroxyheliotridane by a Claisen Rearrangement/Amine-Epoxide-Opening Sequence

  摘要：

  我们开发出了一种适用于克级规模的 13 步标题化合物实用合成法。关键步骤包括 Sharpless 解析、Claisen 重排、环氧化和分子内 SN2 闭环，从而形成吡咯烷系统。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25913
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4E)-1-O-Benzyl-6-O-(methoxymethyl)hex-4-ene-1,3,6-triol 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 0.03h， 以90%的产率得到(3S,4E)-6-O-(methoxymethyl)hex-4-ene-1,3,6-triol
  参考文献：
  名称：

  Practical Asymmetric Synthesis of Hastanecine and Dihydroxyheliotridane by a Claisen Rearrangement/Amine-Epoxide-Opening Sequence

  摘要：

  我们开发出了一种适用于克级规模的 13 步标题化合物实用合成法。关键步骤包括 Sharpless 解析、Claisen 重排、环氧化和分子内 SN2 闭环，从而形成吡咯烷系统。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25913