3-hexyl-4-iodo-6,7-dimethoxyisocoumarin | 1637588-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-hexyl-4-iodo-6,7-dimethoxyisocoumarin
• 英文别名: 3-Hexyl-4-iodo-6,7-dimethoxyisochromen-1-one
• CAS: 1637588-35-2
• 化学式: C₁₇H₂₁IO₄
• 分子量: 416.256
• InChiKey: OYECOBBTNCSCJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hexyl-4-iodo-6,7-dimethoxyisocoumarin 、 3-(三氟甲基)苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 以50.33%的产率得到3-hexyl-4-(3-trifluoromethylphenyl)-6,7-dimethoxy isocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Herbicidal Activity of 3-Hexyl-4-R-6,7-dimethoxy Isocoumarin

  摘要：

  根据铃木反应，以3-己基-4-碘-6,7-二甲氧基异香豆素为原料，设计并合成了四种3-己基-4-R-6,7-二甲氧基异香豆素衍生物。通过1H NMR、13C NMR和质谱对其结构进行了表征。通过小杯测试研究了目标化合物的除草活性。结果表明，化合物1和化合物2在250 mg/L浓度下对反曲苋根的抑制率超过80%；而化合物3在500 mg/L浓度下对野牛草茎的抑制率超过80%。在相同浓度下，化合物1、2和3对高粱的生长是安全的。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19473
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 一氯化碘 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 3-hexyl-4-iodo-6,7-dimethoxyisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Hexyl-4-cyan-6,7-dimethoxy Isocoumarin

  摘要：

  4-(2-氨基丙酰胺基)-3,4,5,6,7,8,9,10-八氢-5,6,8-三羟基-3-甲基异香豆素，来自Flaveria bidentis (L) Kuntze，具有除草活性。本研究对其结构进行了改造，以获得具有更高除草活性的异香豆素化合物。反应以2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸酯开始，然后测试了重氮碘化、酯化、赫克偶联、环化反应和氰化取代反应，以获得3-己基-4-氰-6,7-二甲氧基异香豆素。该异香豆素衍生物是合成新型除草剂的合适前体。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16703

文献信息

• 一种异香豆素衍生物及其合成方法
  申请人：河北农业大学

  公开号：CN108623573A

  公开（公告）日：2018-10-09

  发明名称：一种异香豆素衍生物及其合成方法摘要本发明公开了一种异香豆素吡啶及其合成方法。该方法步骤如下：将3‑己基‑4‑碘‑6,7‑二甲氧基异香豆素(A)、钯催化剂、4‑吡啶硼酸(B)放入反应容器中，在氮气保护下，按比例加入溶剂及碱的饱和水溶液，搅拌回流，反应24h。反应结束后，用二氯甲烷溶液萃取三遍，并对有机层分别用水、碳酸氢钠溶液、饱和食盐水洗一遍，脱水悬蒸后，将粗产物用200目硅胶柱层析，低温重结晶，即得到目的产物3‑己基‑4‑吡啶基‑6,7‑二甲氧基异香豆素(C)。本发明的碘代异香豆素构建碳碳键衍生吡啶基的方法科学合理，步骤简单，副产物少、转化率高、产物易纯化等特点，并首次利用suzuki法使异香豆素与吡啶基连接，化合物结构新颖。