3-((2-methoxyphenyl)(tosyl)methyl)-2-methyl-1H-indole | 1443445-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((2-methoxyphenyl)(tosyl)methyl)-2-methyl-1H-indole
• CAS: 1443445-20-2
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₃S
• 分子量: 405.518
• InChiKey: GNKMOELRPQNHKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2-methoxyphenyl)(tosyl)methyl)-2-methyl-1H-indole 、 乙酰丙酮 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 potassium phosphate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到3-[(R)-(2-methoxyphenyl)(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二酮对映选择性迈克尔加成到芳烃磺酰基烷基吲哚：灵活的途径，以光学活性3-仲烷基取代的吲哚含有吡唑骨架。

  摘要：

  摘要 描述了将1，3-二酮对映选择性迈克尔加成到由芳烃磺酰基烷基吲哚原位产生的亚烷基亚吲哚中，并且已经获得了一系列光学活性的C 3-烷基取代的吲哚衍生物。所得的加合物可以容易地转化为含有吡唑骨架的3-仲烷基取代的吲哚，α-和4-位之间具有直接连接，而对映选择性不降低。 描述了将1，3-二酮对映选择性迈克尔加成到由芳烃磺酰基烷基吲哚原位产生的亚烷基亚吲哚中，并且已经获得了一系列光学活性的C 3-烷基取代的吲哚衍生物。所得的加合物可以容易地转化为含有吡唑骨架的3-仲烷基取代的吲哚，α-和4-位之间具有直接连接，而对映选择性不降低。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338517

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of Oxazolones to Arylsulfonyl Indoles: Facile Access to<i>syn</i>-Configured α,β-Disubstituted Tryptophan Derivatives
  作者：Chang-Wu Cai、Xing-Li Zhu、Song Wu、Zong-Le Zuo、Liang-Liang Yu、Da-Bin Qin、Quan-Zhong Liu、Lin-Hai Jing

  DOI：10.1002/ejoc.201201335

  日期：2013.1

  Enantioselective Michael addition of oxazolones to in situ generated vinylogous imine intermediates is reported. A series of optically active 3-alkylindole derivatives with adjacent quaternary and tertiary stereocenters was obtained. The resulting adducts can readily be converted into syn-configured α,β-disubstituted tryptophan derivatives without compromising the stereoselectivities.

  报道了恶唑酮对原位生成的乙烯基亚胺中间体的对映选择性迈克尔加成。获得了一系列具有相邻季和叔立体中心的光学活性 3-烷基吲哚衍生物。所得加合物可以很容易地转化为顺式构型的 α,β-二取代色氨酸衍生物，而不会影响立体选择性。
• Catalytic enantioselective hydrophosphinylation of <i>in situ</i>-generated indole-derived vinylogous imines to access 3-(1-diphenylphosphoryl-arylmethyl)indoles
  作者：Yun-Qing Jia、Jian-Qiang Zhao、Zhen-Hua Wang、Yong You、Yan-Ping Zhang、Xin Jin、Ming-Qiang Zhou、Zhen-Zhen Ge、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/d2cc04763b

  日期：——

  An efficient organocatalyzed enantioselective hydrophosphinylation of indole-derived vinylogous imines generated in situ from sulfonyl indoles has been developed. Using quinine-derived bifunctional thiourea as the catalyst, a wide range of structurally diverse chiral 3-(1-diphenylphosphoryl-arylmethyl)indoles were obtained with good to excellent results (up to 99% yield and 99% ee). This method represents

  已经开发了由磺酰基吲哚原位产生的吲哚衍生的插烯亚胺的有效有机催化对映选择性氢膦酰化。使用奎宁衍生的双功能硫脲作为催化剂，获得了多种结构多样的手性 3-(1-二苯基磷酰基-芳甲基)吲哚，并获得了良好至优异的结果（高达 99% 的收率和 99% ee）。该方法代表了氧化膦催化不对称迈克尔加成到乙烯基亚胺中间体的第一个例子。