(R_S,R)-N-(tert-butylsulfinyl)-2-phenylaziridine | 186249-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R_S,R)-N-(tert-butylsulfinyl)-2-phenylaziridine
• 英文别名: N-[tert-butyl-(R)-sulfinyl]-2-(R)-phenylaziridine；(R)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-2-phenylaziridine；(2R)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-2-phenylaziridine
• CAS: 186249-83-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NOS
• 分子量: 223.339
• InChiKey: DXASAWVNICBJGP-LKVSRFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S,R)-N-(tert-butylsulfinyl)-2-phenylaziridine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到(R)-2-phenylaziridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  吖丙啶的不对称合成由还原N-叔-Butanesulfinylα -氯亚胺

  摘要：

  （还原- [R小号- ）ñ -叔得到良好的手性氮丙啶以优异的产率-butanesulfinylα卤代亚胺。在还原（的ř小号） - ñ -叔-butanesulfinyl用NaBHα卤代亚胺4在THF中，在10当量的MeOH的存在下，（ř小号，小号）-β-卤代形成亚磺酰胺是在良好的产率（最高到98％）和很好的立体选择性（> 98：2）。用KOH对后者（R S，S）-β-卤代叔丁亚磺酰胺进行简单处理可得到相应的（R S，S）-N-（叔丁基亚磺酰基）氮丙啶的定量产率。相反，通过将还原剂从NaBH 4转换为LiBHEt 3来合成其差向异构体，（R S，R）-N-（叔丁基亚磺酰基）氮丙啶。（- [R小号，- [R ）- ñ - （叔丁基亚）氮丙啶以良好的收率（高达85％）非对映选择性和（高达92：8）的合成通过还原（的ř小号- ）ñ -叔在干燥的THF中用LiBHEt 3合成2-丁烷亚磺酰基α-卤代

  DOI：

  10.1021/jo0624795
• 作为产物：
  描述：

  (R_S)-N-(2-chloro-1-phenylethyl)-tert-butanesulfinamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R_S,R)-N-(tert-butylsulfinyl)-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  手性未活化 2-Aryl-1-benzylaziridines 的新合成

  摘要：

  手性 ( RS , R )- 和 ( RS , S)- N-( 叔丁基亚磺酰基)-2-芳基-氮丙啶通过短短的三步转化为 ( R )- 和 ( S )-2-芳基-1-苄基氮丙啶程序。(RS,R)-和(RS,S)-N-亚磺酰基-2-芳基氮丙啶（95-99%脱）在酸性介质中脱保护和开环得到2-芳基-2-氯乙胺盐酸盐，收率高（83-90） %）。这些中间体以良好的收率（78-85%）转化为相应的手性N-（亚苄基）-β-芳基-β-氯胺。合成的醛亚胺的后续还原提供了良好至极好的产率 (74-94%) 和对映体过量 (83-99% ee) 的手性 2-芳基-1-苄基氮丙啶。使用 Pirkle 醇作为手性溶剂化剂，通过 NMR 光谱确定手性醛亚胺和氮丙啶的对映体纯度。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088125

文献信息

• Terminal Aziridines by Addition of Grignard Reagents or Organoceriums to an (α-Chloro)sulfinylimine
  作者：David Hodgson、Johannes Kloesges、Brian Evans

  DOI：10.1055/s-0029-1216799

  日期：2009.6

  e with Grignard reagents or organoceriums gives terminal N-tert-butylsulfinyl aziridines in good yields and (mainly with organoceriums) good diastereomeric ratios. Oxidation of terminal N-tert-butylsulfinyl aziridines provides synthetically useful terminal N-Bus (Bus = tert-butylsulfonyl) aziridines. aziridines - chiral auxiliaries - imines - nucleophilic addition­ - organoceriums

  的反应ñ - （2- chloroethylidene） -叔-butylsulfinamide与格氏试剂或organoceriums给终端ñ -叔丁基亚氮丙啶以良好的收率和（主要与organoceriums）非对映体良好比率。终端的氧化ñ -叔丁基亚氮丙啶提供合成有用终端ñ -总线（总线= 叔-butylsulfonyl）氮丙啶。 氮丙啶-手性助剂-亚胺-亲核加成-有机铈
• Asymmetric aziridination by reaction of chiral N-sulfinylimines with sulfur ylides: Stereoselectivity improvement by use of tert-butylsulfinyl group as chiral auxiliary
  作者：JoséL García Ruano、Inmaculada Fernández、Miriam del Prado Catalina、Ana Alcudia Cruz

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00448-x

  日期：1996.12

  Chiral tert-butylsulfinyl group has been shown to be the chiral auxiliary of choice for the asymmetric aziridination of N-sulfinyliminas. Moreover, the sense of the asymmetric induction can be tuned in two ways: the chirality at the tert-butylsulfinyl Sulfur, or the nature of the methylene transfer reagent used. Thus, both aziridines 10(Ss,S) and 10(Rs,R), epimeric at C-2, were obtained in enantiomerically

  已显示手性叔丁基亚磺酰基是N-亚磺酰亚胺基团的不对称叠氮化的选择的手性助剂。此外，不对称诱导的意义可以通过两种方式进行调节：叔丁基亚磺酰基硫的手性，或所用亚甲基转移试剂的性质。因此，通过单结晶（75％收率）以对映体纯的形式获得在C-2上差向异构的氮丙啶10（S s，S）和10（R s，R）。
• Corey-Chaykovsky Reaction of Chiral Sulfinyl Imines: A Convenient Procedure for the Formation of Chiral Aziridines
  作者：Robert A. Stockman、Daniel Morton、David Pearson、Robert A. Field

  DOI：10.1055/s-2003-42028

  日期：——

  The reaction of dimethylsulfonium methylide with a range of aromatic, heterocyclic and aliphatic tert-butylsulfinyl imines is presented. Aziridines were formed in 63-84% yield and 77-95% diastereomeric excess.

  介绍了二甲基锍与一系列芳香族、杂环和脂肪族叔丁基亚磺酰基亚胺的反应。氮丙啶以 63-84% 的产率和 77-95% 的非对映体过量形成。