Methyl (2E,4E)-5-(2`,3`,4`,6`-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)penta-2,4-dienoate | 152186-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (2E,4E)-5-(2`,3`,4`,6`-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)penta-2,4-dienoate
• 英文别名: (E,E)-5-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)penta-2,4-dienoate；methyl (2E,4E)-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxypenta-2,4-dienoate
• CAS: 152186-12-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₁₂
• 分子量: 458.419
• InChiKey: OQZGUULEBHPILD-IKIMRWRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2E,4E)-5-(2`,3`,4`,6`-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)penta-2,4-dienoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (3S)-2,3,4,5-tetrahydropyridazine-3-carboxylic acid

  摘要：

  标题化合物1a是通过从环加成物5d进行的两步反应制备而成，5d源自二(叔丁基)偶氮二甲酸酯和二烯4b，通过杂环Diels-Alder反应得到。

  DOI：

  10.1039/c39930001179
• 作为产物：
  描述：

  O,O'-双(2,2,2-三氟乙基)磷乙酸甲酯 、 (2E)-3-(2`,3`,4`,6`-tetra-O-acetyl-Β-D-glucopyranosyloxy)propenal 在 18-冠醚-6 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以36%的产率得到(2Z,4E)-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  共轭N-酰基hydr离子的区域和立体选择性分子间拦截

  摘要：

  显着的立体诱导伴随着亲核试剂向环状N-酰基鎓离子的1,2-加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80135-5

文献信息

• Aspinall, Ian H.; Cowley, Phillip M.; Mitchell, Glynn, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 18, p. 2591 - 2599
  作者：Aspinall, Ian H.、Cowley, Phillip M.、Mitchell, Glynn、Rajnor, Clive M.、Stoodley, Richard J.

  DOI：——

  日期：——
• Enhanced discrimination by aza dienophiles over their olefinic counterparts for the diastereotopic faces of methyl (E,E)-5-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyloxy)penta-2,4-dienoate
  作者：Ian H. Aspinall、Phillip M. Cowley、Richard J. Stoodley、Glynn Mitchell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76918-8

  日期：1994.5

  The title diene displays a notably higher diastereofacial selectivity towards 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione, pyridazine3,6-dione and phthalazine-1,4-dione than toward N-phenylmaleimide, 1,4-benzoquinone and 1,4 naphthoquinone.