(2S,3R,4S,5S)-methyl 3,4-dihydroxy-5-phenyltetrahydrofuran-2-carboxylate | 1452578-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-methyl 3,4-dihydroxy-5-phenyltetrahydrofuran-2-carboxylate
• CAS: 1452578-50-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: PSWJMIBDLUOGHO-VLEAKVRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-methyl 3,4-dihydroxy-5-phenyltetrahydrofuran-2-carboxylate 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以17%的产率得到(2S,3R,4S,5S)-N,3,4-trihydroxy-5-phenyltetrahydrofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  柔性和构象受限的LpxC抑制剂的合成和生物学评估†

  摘要：

  UDP-3- O -[（R）-3-羟基肉豆蔻酰基] -N-乙酰基葡糖胺脱乙酰基酶（LpxC）的抑制剂代表了具有迄今尚未开发的作用机制的抗生素的开发的有希望的候选者。在手性库合成中，从D-甘露糖衍生的甘露酸内酯4开始，制备了构象受限的C-糖苷酸以及具有确定的立体化学的开链异羟肟酸。通过进行C–C偶联反应（如Sonogashira和Suzuki交叉偶联反应）引入了多样性。对合成化合物的生物学评估表明，在C的情况下-糖苷需要较长，线性和刚性的疏水性侧链，才能发挥针对大肠杆菌的抗生素活性。开链衍生物显示出比构象约束的C-糖苷更高的生物活性。所述吗啉代取代的开链衍生物43，是在本文所提出的最有效的化合物，具有抑制LpxC与ķ我0.35μM的值和代表有希望的引线结构。

  DOI：

  10.1039/c3ob41082j
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6S,6aR)-methyl 2,2-dimethyl-6-phenyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以25%的产率得到(2S,3R,4S,5S)-methyl 3,4-dihydroxy-5-phenyltetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  柔性和构象受限的LpxC抑制剂的合成和生物学评估†

  摘要：

  UDP-3- O -[（R）-3-羟基肉豆蔻酰基] -N-乙酰基葡糖胺脱乙酰基酶（LpxC）的抑制剂代表了具有迄今尚未开发的作用机制的抗生素的开发的有希望的候选者。在手性库合成中，从D-甘露糖衍生的甘露酸内酯4开始，制备了构象受限的C-糖苷酸以及具有确定的立体化学的开链异羟肟酸。通过进行C–C偶联反应（如Sonogashira和Suzuki交叉偶联反应）引入了多样性。对合成化合物的生物学评估表明，在C的情况下-糖苷需要较长，线性和刚性的疏水性侧链，才能发挥针对大肠杆菌的抗生素活性。开链衍生物显示出比构象约束的C-糖苷更高的生物活性。所述吗啉代取代的开链衍生物43，是在本文所提出的最有效的化合物，具有抑制LpxC与ķ我0.35μM的值和代表有希望的引线结构。

  DOI：

  10.1039/c3ob41082j