methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(2-chloroacetyl)-5-(1H-indol-3-yl)-2H-1,3-oxazole-4-carboxylate | 1357913-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(2-chloroacetyl)-5-(1H-indol-3-yl)-2H-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1357913-51-9
• 化学式: C₂₂H₁₇ClN₂O₆
• 分子量: 440.84
• InChiKey: CRPVMCDIYJTSLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(2-chloroacetyl)-5-(1H-indol-3-yl)-2H-1,3-oxazole-4-carboxylate 、 甲胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R,S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(1H-indol-3-yl)-7-methyl-6,7-dihydro[1,3]oxazolo[3,4-a]pyrazine-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF 6,7-DIHYDRO-3H-OXAZOLO[3,4-a]PYRAZINE-5,8-DIONE

  摘要：

  本发明描述了6,7-二氢-3H-噁唑并[3,4-a]吡嗪-5,8-二酮的一系列衍生物、它们的混合物和药学上可接受的盐，这些化合物是PDE-5抑制剂，具有扩血管和放松作用。特别地，本发明描述了(R)-3-(1,3-苯并二氧杂环[5,6-c]戊-1-基)-1-(1H-吲哚-3-基)-7-甲基-6,7-二氢[1,3]噁唑并[3,4-a]吡嗪-5,8-二酮及其对映体(S)-3-(1,3-苯并二氧杂环[5,6-c]戊-1-基)-1-(1H-吲哚-3-基)-7-甲基-6,7-二氢[1,3]噁唑并[3,4-a]吡嗪-5,8-二酮。此外，本发明还描述了制备这些化合物的过程、包含这些化合物的制药组合物以及它们作为磷酸二酯酶5型（PDE-5）的抑制剂在治疗勃起功能障碍和可治疗的PDE-5抑制剂相关疾病中的用途。

  公开号：

  US20120040988A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanoate 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(2-chloroacetyl)-5-(1H-indol-3-yl)-2H-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF 6,7-DIHYDRO-3H-OXAZOLO[3,4-a]PYRAZINE-5,8-DIONE

  摘要：

  本发明描述了6,7-二氢-3H-噁唑并[3,4-a]吡嗪-5,8-二酮的一系列衍生物、它们的混合物和药学上可接受的盐，这些化合物是PDE-5抑制剂，具有扩血管和放松作用。特别地，本发明描述了(R)-3-(1,3-苯并二氧杂环[5,6-c]戊-1-基)-1-(1H-吲哚-3-基)-7-甲基-6,7-二氢[1,3]噁唑并[3,4-a]吡嗪-5,8-二酮及其对映体(S)-3-(1,3-苯并二氧杂环[5,6-c]戊-1-基)-1-(1H-吲哚-3-基)-7-甲基-6,7-二氢[1,3]噁唑并[3,4-a]吡嗪-5,8-二酮。此外，本发明还描述了制备这些化合物的过程、包含这些化合物的制药组合物以及它们作为磷酸二酯酶5型（PDE-5）的抑制剂在治疗勃起功能障碍和可治疗的PDE-5抑制剂相关疾病中的用途。

  公开号：

  US20120040988A1

文献信息

• COMPOUNDS DERIVED FROM 6, 7-DIHYDRO-3H-OXAZOLO [3,4-A] PYRAZINE-5, 8-DIONE
  申请人：BIOLAB SANUS FARMACÊUTICA LTDA.

  公开号：US20150239903A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention relates to novel derivatives of 6,7-dihydro-3H-oxazolo[3,4-a]pyrazine-5,8-dione, a mixture of these derivatives. The present invention also encompasses the pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a said compounds, object of the present invention, as well as to the use of the compounds and/or derivatives as a phosphodiesterase enzyme inhibitor, and the use of the compounds and/or derivatives in the treatment of erectile dysfunction, disorders and/or conditions treatable with relaxation of tissues and disorders treatable with phosphodiesterase inhibitors, more particularly PDE-5 inhibitor. A further objective of the present invention is to provide a medication comprising a therapeutically effective amount of said compound and a method of treating using the said novel compounds.

  本发明涉及6,7-二氢-3H-噁唑并[3,4-a]吡嗪-5,8-二酮的新衍生物，以及这些衍生物的混合物。本发明还涵盖了包含所述化合物的有效量的药物组合物，以及将该化合物和/或衍生物用作磷酸二酯酶酶抑制剂，以及将该化合物和/或衍生物用于治疗勃起功能障碍、组织松弛可治疗的疾病和/或疾病可治疗的磷酸二酯酶抑制剂，特别是PDE-5抑制剂。本发明的另一个目标是提供一种包含所述化合物的治疗有效量的药物和使用这些新型化合物进行治疗的方法。
• NOVEL 6,7-DIHYDRO-3H-OXAZOLO[3,4-A]PYRAZINE-5,8-DIONE DERIVATIVE COMPOUNDS
  申请人：Biolab Sanus Farmacéutica Ltda

  公开号：EP3133072A1

  公开（公告）日：2017-02-22

  The present invention relates to novel derivatives of 6,7-dihydro-3H-oxazolo[3,4-a]pyrazine-5,8-dione, or to a mixture thereof. The present invention also encompasses the pharmaceutical compositions comprising an effective amount of one of said novel compounds of the present invention, as well as to the use of said compounds and/or derivatives as a phosphodiesterase enzyme inhibitor, and the use of the compounds and/or derivatives in the treatment of erectile dysfunction, disorders and/or conditions treatable with relaxation of tissues and disorders treatable with phosphodiesterase inhibitors, more particularly PDE-5 inhibitor. A further objective of the present invention is to provide a medication comprising a therapeutically effective amount of said compound and a method of treatment using the said novel compounds.

  本发明涉及 6,7-二氢-3H-恶唑并[3,4-a]吡嗪-5,8-二酮的新型衍生物或其混合物。本发明还包括包含有效量的本发明所述新型化合物之一的药物组合物，以及所述化合物和/或衍生物作为磷酸二酯酶抑制剂的用途，以及所述化合物和/或衍生物在治疗勃起功能障碍、可使用磷酸二酯酶抑制剂（尤其是 PDE-5 抑制剂）治疗的组织松弛紊乱和/或病症中的用途。本发明的另一个目的是提供一种包含治疗有效量的所述化合物的药物和一种使用所述新型化合物的治疗方法。
• DERIVATIVES OF 6, 7-DIHYDRO-3H-OXAZOLO [3, 4-A]PYRAZINE-5, 8- DIONE
  申请人：Biolab Sanus Farmacêutica Ltda.

  公开号：EP2603512B1

  公开（公告）日：2015-12-30
• US8338432B2
  申请人：——

  公开号：US8338432B2

  公开（公告）日：2012-12-25
• US9359378B2
  申请人：——

  公开号：US9359378B2

  公开（公告）日：2016-06-07