(RS,2S)-N-butyl-2-(1,1-dimethylethylsulfinamido)-2-phenylacetamide | 936009-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (RS,2S)-N-butyl-2-(1,1-dimethylethylsulfinamido)-2-phenylacetamide
• 英文别名: (R_S,2S)-N-butyl-2-(1,1-dimethylethylsulfinamido)-2-phenylacetamide
• CAS: 936009-96-0
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 310.461
• InChiKey: RGJRYAMZMJGGRL-LHSJRXKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS,2S)-N-butyl-2-(1,1-dimethylethylsulfinamido)-2-phenylacetamide 、 对甲苯磺酰氯 在 盐酸 、 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2S)-N-butyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)-2-phenylacetamide 、 (R)-(-)-N-butyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的酰基氰化物试剂对叔丁烷亚磺酰亚胺的高度非对映选择性亲核加成反应

  摘要：

  二氰基甲基叔丁基二甲基甲硅烷基醚（H–MAC–TBS）与光学活性叔丁烷亚磺酰亚胺的加成反应以优异的收率和高非对映选择性提供了α-氨基酸前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.01.032
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-2-methyl-N-(phenylmethylene)-2-propanesulfinamide 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (RS,2S)-N-butyl-2-(1,1-dimethylethylsulfinamido)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的酰基氰化物试剂对叔丁烷亚磺酰亚胺的高度非对映选择性亲核加成反应

  摘要：

  二氰基甲基叔丁基二甲基甲硅烷基醚（H–MAC–TBS）与光学活性叔丁烷亚磺酰亚胺的加成反应以优异的收率和高非对映选择性提供了α-氨基酸前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.01.032