dimethyl 3,4-diphenyl-1H-pyrazole-1,5-dicarboxylate | 53315-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 3,4-diphenyl-1H-pyrazole-1,5-dicarboxylate
• 英文别名: 3,4-diphenyl-pyrazole-1,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；3,4-Diphenyl-pyrazol-1,5-dicarbonsaeure-dimethylester
• CAS: 53315-00-7
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 336.347
• InChiKey: YEZHUBRCSIKCRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,4-diphenyl-1H-pyrazole-1,5-dicarboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dimethyl 4,5-diphenyl-1H-pyrazol-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3 H-吡唑的重排-乙二甲酸二甲酯与二苯基重氮甲烷和9-重氮芴的加合物

  摘要：

  与二苯重氮甲烷和9-重氮芴的1,3-偶极环加成反应生成乙酰乙二酸二甲酯的结构相关的3 H-吡唑在极性溶剂（甲醇，乙醇，乙酸）中加热时会发生范Alphen-Hüttel重排。在第一种情况下，重排涉及严格的区域选择性的1,5-苯基向碳原子的迁移，并形成相对稳定的4 H-吡唑。通过在180℃下在甲苯中加热对产物进行后重排，通过CO 2 Me基团的连续迁移，得到了1 H-吡唑-1-羧酸甲酯的混合物。在第二种情况下，芳基取代基同时迁移至氮原子并形成1 H-吡唑结构（菲啶衍生物）和碳原子，随后将不稳定的4 H-吡唑重排为与菲片段融合的3 H-吡唑。在非质子传递溶剂（苯，甲苯）中加热乙炔二羧酸二甲酯加合物（3 H-吡唑）会生成相应的脱氮产物。对于衍生自9-重氮芴的螺环3 H-吡唑而言，该方法特别容易，并且它产生环丙烯衍生物。重新布置产品的结构确定中的某些先前错误已得到纠正。

  DOI：

  10.1134/s1070428018060118
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4,5-diphenyl-1H-pyrazol-1,3-dicarboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 dimethyl 3,4-diphenyl-1H-pyrazole-1,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3 H-吡唑的重排-乙二甲酸二甲酯与二苯基重氮甲烷和9-重氮芴的加合物

  摘要：

  与二苯重氮甲烷和9-重氮芴的1,3-偶极环加成反应生成乙酰乙二酸二甲酯的结构相关的3 H-吡唑在极性溶剂（甲醇，乙醇，乙酸）中加热时会发生范Alphen-Hüttel重排。在第一种情况下，重排涉及严格的区域选择性的1,5-苯基向碳原子的迁移，并形成相对稳定的4 H-吡唑。通过在180℃下在甲苯中加热对产物进行后重排，通过CO 2 Me基团的连续迁移，得到了1 H-吡唑-1-羧酸甲酯的混合物。在第二种情况下，芳基取代基同时迁移至氮原子并形成1 H-吡唑结构（菲啶衍生物）和碳原子，随后将不稳定的4 H-吡唑重排为与菲片段融合的3 H-吡唑。在非质子传递溶剂（苯，甲苯）中加热乙炔二羧酸二甲酯加合物（3 H-吡唑）会生成相应的脱氮产物。对于衍生自9-重氮芴的螺环3 H-吡唑而言，该方法特别容易，并且它产生环丙烯衍生物。重新布置产品的结构确定中的某些先前错误已得到纠正。

  DOI：

  10.1134/s1070428018060118