(22E) 5-hydroxy-5β-stigmasta-2,22-dien-6-one | 215031-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E) 5-hydroxy-5β-stigmasta-2,22-dien-6-one
• 英文别名: (5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-5-hydroxy-10,13-dimethyl-4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 215031-76-8
• 化学式: C₂₉H₄₆O₂
• 分子量: 426.683
• InChiKey: HRZTWUSPPVJYRD-ARXQZOSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E) 5-hydroxy-5β-stigmasta-2,22-dien-6-one 在 四氧化锇 、 dihydroquinidine 0-O-(9'-phenanthryl) ether 、 四乙基醋酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 163.0h， 以17%的产率得到(22S,23S) 2β,3β,5β,22,23-pentahydroxystigmastan-6-one
  参考文献：
  名称：

  New synthetic brassinosteroids: a 5α-hydroxy-6-ketone analog with strong plant growth promoting activity

  摘要：

  Five 5-hydroxy-6-ketone brassinosteroid analogs have been synthesized from stigmasterol (1) and their plant growth promoting activity has been evaluated using rice lamina inclination rest. 3 has elicited high activity as plant growth regulator. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00743-1
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 97.75h， 生成 (22E) 5-hydroxy-5β-stigmasta-2,22-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  New synthetic brassinosteroids: a 5α-hydroxy-6-ketone analog with strong plant growth promoting activity

  摘要：

  Five 5-hydroxy-6-ketone brassinosteroid analogs have been synthesized from stigmasterol (1) and their plant growth promoting activity has been evaluated using rice lamina inclination rest. 3 has elicited high activity as plant growth regulator. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00743-1