N-(4-fluoro-biphenyl-2-yl)-acetamide | 441-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluoro-biphenyl-2-yl)-acetamide
• 英文别名: N-(4-Fluor-biphenyl-2-yl)-acetamid；4-Fluor-2-acetamino-diphenyl；2-Acetamino-4-fluor-biphenyl
• CAS: 441-99-6
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO
• 分子量: 229.254
• InChiKey: RXPWUISHBKFJOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluoro-biphenyl-2-yl)-acetamide 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 丙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 2-fluoro-5-methyl-9-phenyl-10-(phenylethynyl)benzo[lmn]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的双CH键活化和环化反应合成4-氮杂荧光酮

  摘要：

  通过环状π扩展反应成功合成了具有红移位移，独特的双发射和深蓝/绿色荧光的多氮杂4-氮杂蒽，具有红移位移发射，量子产率高达0.60，激发态寿命长。该合成构成了N-酰基-2-氨基联芳的钯催化脱氢环化反应，关键步骤是原位1,3-二炔，通过翻转的C-H键活化产生取代的菲，然后进行Bischler-Napieralski环化反应。超强酸介导的环化作用进一步使π-延伸产生了蓝色的荧光萘4-氮杂ap。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001404
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-碘苯胺 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-(4-fluoro-biphenyl-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  NBE-Controlled Palladium-Catalyzed Interannular Selective C–H Silylation: Access to Divergent Silicon-Containing 1,1′-Biaryl-2-Acetamides

  摘要：

  A novel palladium-catalyzed interannular selective C-H silylation of 1,1'-biaryl-2-acetamides is described. The combination of palladium catalyst with copper oxidant enables meta- or ortho-selective C-H silylation by employing hexamethyldisilane as a trimethylsilyl source, which relies on the control of NBE derivatives as a switch, thus providing straightforward access to divergent silicon-containing 1,1'-biaryl-2-acetamides.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00690

文献信息

• Electrochemical Dehydrogenative C(sp ² )−H Amination
  作者：Mahesh Puthanveedu、Vladislav Khamraev、Lukas Brieger、Carsten Strohmann、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/chem.202100960

  日期：2021.5.26

  A transition-metal-free direct electrolytic C−H amination involving an electrochemically generated nitrenium ion intermediate has been developed. The electrosynthesis takes place in the absence of any organoiodine catalysts and is enabled by an in situ generated electrolyte. A novel, efficient intramolecular and intermolecular C−H amination has been demonstrated using a simple reaction setup.

  开发了一种不含过渡金属的直接电解 C−H 胺化反应，涉及电化学生成的氮离子中间体。电合成在没有任何有机碘催化剂的情况下进行，并通过原位产生的电解质实现。使用简单的反应装置证明了一种新颖、有效的分子内和分子间 C−H 胺化。
• Palladium nanomaterials in catalytic intramolecular C–H amination reactions
  作者：Leng Leng Chng、Jun Yang、Yifeng Wei、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1039/c4cc03551h

  日期：——

  Supported palladium nanomaterials catalyzed an intramolecular C–H amination reaction to produce carbazoles in moderate to excellent isolated yields, up to 92%.

  支撑钯纳米材料催化了分子内 CâH 氨基化反应，生成的咔唑的分离产率从中等到极好不等，最高可达 92%。
• Pd(II)/Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Oxidative C−H Amination to Construct Carbazoles with Dioxygen
  作者：Hongwu Jiang、Kaiwen Li、Shuangfeng Dong、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1002/ejoc.202300598

  日期：2023.9.14

  Transition‐metal‐catalyzed oxidative C−H amination reactions are among the most attractive topics in organic synthesis to construct nitrogen‐containing motifs. The challenge is that most of these reactions employed stoichiometric oxidants to achieve satisfied catalytic efficiencies. Herein, we report a Pd(II)/LA‐catalyzed (LA: Lewis acid) oxidative C−H amination reaction of 2‐acetaminobiphenyls to construct carbazoles by using dioxygen balloon as the sole oxidant source, and the presence of LA sharply improved the catalytic efficiency of Pd(OAc)₂. Remarkably, in certain cases, the deacetylation of the annulation product happened under standard conditions to afford free carbazoles as the final product. The H/D exchange studies confirmed the reversibility of C−H activation and also disclosed multiple C−H activation sites by using −NAc and −NTs as the directing groups. In addition, the palladacycle compound was identified through ¹H NMR characterizations and proved to be the intermediate prior to the carbazole formation.

  摘要 过渡金属催化的氧化 C-H amination 反应是有机合成中构建含氮基团最有吸引力的课题之一。面临的挑战是，这些反应中的大多数都需要使用一定比例的氧化剂才能达到满意的催化效率。在此，我们报告了一种 Pd（II）/LA 催化（LA：路易斯酸）的 2-acetaminobiphenyls 氧化 C-H amination 反应，该反应以二氧气球作为唯一的氧化剂源来构建咔唑，LA 的存在极大地提高了 Pd（OAc）2 的催化效率。值得注意的是，在某些情况下，环化产物会在标准条件下发生脱乙酰化反应，从而得到游离的咔唑作为最终产物。H/D交换研究证实了C-H活化的可逆性，并通过使用-NAc和-NTs作为引导基团，发现了多个C-H活化位点。此外，通过 1H NMR 表征确定了帕拉代环化合物，并证明它是咔唑形成之前的中间体。
• Synthesis and photophysical properties of fluorescent 8,<scp>9‐diarylbenzo</scp>[<i>def</i>]carbazoles
  作者：Huan‐Chang Hsiao、Jia‐Wei Liang、Pei‐Lin Chen、Shih‐Ching Chuang

  DOI：10.1002/jccs.202300145

  日期：2023.7

  Benzocarbazole has attracted much attention from scientists in the past few decades for a variety of applications in materials science.

  过去几十年来，苯并咔唑在材料科学中的各种应用引起了科学家的广泛关注。
• van Hove, Bulletin de la Classe des Sciences, Academie Royale de Belgique, 1922, vol. <5> 8, p. 507,527
  作者：van Hove

  DOI：——

  日期：——