di-tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)nocardicin D | 110207-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: di-tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)nocardicin D
• 英文别名: tert-butyl (2R)-4-[4-[2-[[(3S)-1-[(1R)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-2-oxoazetidin-3-yl]amino]-2-oxoacetyl]phenoxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 110207-51-7
• 化学式: C₃₆H₄₇N₃O₁₁
• 分子量: 697.783
• InChiKey: DWMVEACHRQWTJR-KWXIBIRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  186.87
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)nocardicin D 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以79%的产率得到di-tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)nocardicin A
  参考文献：
  名称：

  生物遗传模拟的总合成（-）-诺卡丁素A和（-）-诺卡丁素G

  摘要：

  在生物遗传意义上将L-丝氨酰-D-（对羟基苯基）甘氨酸的保护形式环化并部分脱保护，得到3-氨基诺卡辛酸酯（-）-叔丁基（5），（-）-诺卡霉素A（-）制备1）和（-）诺卡霉素G（11）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83888-5
• 作为产物：
  描述：

  丁氧基羰基-D-5-溴尿嘧啶 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 di-tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)nocardicin D
  参考文献：
  名称：

  (-)-nocardicins AG 的全合成：一种生物遗传学方法

  摘要：

  已知的诺卡菌素 AG 已被合成，其中有几种是首次合成，具有高度的几何和立体异构纯度。合成通过 (-)-3-aminocardicate 叔丁酯 (14) 的中心中间体进行，该中间体是在受保护的 L-seryl-D-(p-羟基苯基) 甘氨酸的生物遗传学图案、改良的 Mitsunobu 环脱水反应中制备的二肽

  DOI：

  10.1021/ja00158a040

文献信息

• SALITURO, GINO M.;TOWNSEND, CRAIG A., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 760-770
  作者：SALITURO, GINO M.、TOWNSEND, CRAIG A.

  DOI：——

  日期：——