8(R)-(4(S)-isopropyl-3,6-diethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)-2(S)-azidooctanoic acid | 354583-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8(R)-(4(S)-isopropyl-3,6-diethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)-2(S)-azidooctanoic acid
• CAS: 354583-19-0
• 化学式: C₁₉H₃₃N₅O₄
• 分子量: 395.502
• InChiKey: CJBSOQYMCOKBJB-PMPSAXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  129.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8(R)-(4(S)-isopropyl-3,6-diethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)-2(S)-azidooctanoic acid 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,9R)-2-azido-10-ethoxy-10-oxo-9-(prop-2-enoxycarbonylamino)decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  构象受限肽的正交保护双功能氨基酸的合成

  摘要：

  描述了（2S，9R）-2，9-二氨基癸二酸的不对称合成，该合成被正交保护以通过固相合成掺入环状肽中。©1997由Elsevier Science Ltd发布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00545-5
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.78h， 生成 8(R)-(4(S)-isopropyl-3,6-diethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)-2(S)-azidooctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  受两个Cα位点之间的脂族键限制的肽：i，（i + 4）连接的肽的设计，合成和意外的构象性质。

  摘要：

  描述了一种使用三重正交保护基策略合成由两个Cα位之间的脂族桥限制的环肽的新途径。首先描述利用Schöllkopf和Evans方法通过对映选择性路线合成正交保护的双氨基酸1。然后使用新颖的三重正交保护基策略将其掺入一个短的，富含丙氨酸的肽13中，从而首先偶联一个氨基酸，然后另一个偶联氨基酸部分，从而在i和i +之间形成脂族桥4个职位。出乎意料的是，所得的受约束肽未采用螺旋构象：相反，

  DOI：

  10.1021/jo015508e